1-(diphenylphosphoryl)-2-benzylaziridine | 174782-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphoryl)-2-benzylaziridine
• 英文别名: N-diphenylphosphinoyl-2-benzyl-aziridine；2-Benzyl-1-diphenylphosphorylaziridine；2-benzyl-1-diphenylphosphorylaziridine
• CAS: 174782-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₀NOP
• 分子量: 333.37
• InChiKey: SGBVUOBYGWIVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  477.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphoryl)-2-benzylaziridine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-diphenylphosphinoyl-trans-2-benzyl-4-methylpyrrolydine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1-(diphenylphosphoryl)-2-benzylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N，O-双（二苯基膦基）羟甲基氮丙啶（'Di-Dpp'）的制备和开环反应

  摘要：

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00551-9

文献信息

• Development of a [3+3] approach to tetrahydropyridines and its application in indolizidine alkaloid synthesis
  作者：Lisa C. Pattenden、Harry Adams、Stephen A. Smith、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.071

  日期：2008.3

  A stepwise [3+3] annelation sequence is described that generates tetrahydropyridines from the corresponding aziridines. The scope of this process is described and its potential for the stereoselective synthesis of indolizidines is highlighted by the synthesis of (-)-monomorine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and ring-opening reactions of N,O-bis(diphenylphosphinyl) hydroxymethylaziridine (‘Di-Dpp’)
  作者：J.B Sweeney、Alex A Cantrill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00551-9

  日期：2003.5

  N,O-bis(diphenylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine (‘DiDpp’, 1) is efficiently prepared from 2-aminoethane-1,3-diol: this activated aziridine undergoes two sequential reactions with copper(I)-modified Grignard reagents, yielding α-branched N-Dpp amines in good yield.

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。
• Pyrrolidines from β-Aminoselenides via Radical Cyclization. Diastereoselectivity Control by the N-Substituent
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol005829x

  日期：2000.6.1

  radicals-were prepared by ring opening of N-allylaziridines with benzeneselenol under acidic conditions or by sodium cyanoborohydride reduction of N-allylimines of alpha-phenylselenenyl ketones. The effect of various N-protective groups (acyl, sulfonyl, or phosphinoyl) on diastereoselectivity in thermally or photochemically initiated 3-aza-5-hexenyl reductive radical cyclization was studied. Whereas N-unprotected

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。