N,O-bis(diphenylphosphoryl)-2-(hydroxymethyl)aziridine | 174782-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis(diphenylphosphoryl)-2-(hydroxymethyl)aziridine
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-2-(diphenylphosphoryloxymethyl)aziridine
• CAS: 174782-16-2
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₃P₂
• 分子量: 473.448
• InChiKey: SEQHKECUOZQTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(diphenylphosphoryl)-2-(hydroxymethyl)aziridine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclopentyl-2-[(diphenylphosphoryl)amino]hexane
  参考文献：
  名称：

  N，O-双（二苯基膦基）羟甲基氮丙啶（'Di-Dpp'）的制备和开环反应

  摘要：

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00551-9
• 作为产物：
  描述：

  丝氨醇 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 以60%的产率得到N,O-bis(diphenylphosphoryl)-2-(hydroxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N，O-双（二苯基膦基）羟甲基氮丙啶（'Di-Dpp'）的制备和开环反应

  摘要：

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00551-9

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of N-Diphenylphosphinyl aziridines
  作者：Alex A. Cantrill、Helen M.I. Osborn、Joseph Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10430-6

  日期：1998.3

  Monochiral N-Diphenyphosphinyl aziridines () may efficiently be prepared from monochiral 2-aminoalcohols. Such aziridines undergo ring-opening reaction with a variety of nucleophiles in good yield. Dephosphinylation is accomplished under mild conditions.

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。
• Preparation and ring-opening reactions of N,O-bis(diphenylphosphinyl) hydroxymethylaziridine (‘Di-Dpp’)
  作者：J.B Sweeney、Alex A Cantrill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00551-9

  日期：2003.5

  N,O-bis(diphenylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine (‘DiDpp’, 1) is efficiently prepared from 2-aminoethane-1,3-diol: this activated aziridine undergoes two sequential reactions with copper(I)-modified Grignard reagents, yielding α-branched N-Dpp amines in good yield.

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。