tert-butyl 3-oxododecanoate | 627535-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxododecanoate
• CAS: 627535-27-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: DPHJRTAFWCUFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxododecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 2-(3-nonyldiazirin-3-yl)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRAIL ENHANCERS FOR THE SELECTIVE KILLING OF CANCER CELLS
  [FR] AMPLIFICATEURS DE TRAIL POUR TUER SÉLECTIVEMENT DES CELLULES CANCÉREUSES

  摘要：

  公开号：

  WO2014153415A3
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 丙二酸单叔丁酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRAIL ENHANCERS FOR THE SELECTIVE KILLING OF CANCER CELLS
  [FR] AMPLIFICATEURS DE TRAIL POUR TUER SÉLECTIVEMENT DES CELLULES CANCÉREUSES

  摘要：

  公开号：

  WO2014153415A3

文献信息

• Chemoselective, Regioselective, and <i>E</i>/<i>Z</i>-Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Sequential Reactions of Ambident Dianions and Monoanions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1021/jo034966f

  日期：2003.12.1

  A number of novel beta-ketoesters were prepared by regioselective alkylation reactions of simple beta-ketoester dianions. The cyclization of the dianions of these 1,3-dicarbonyl derivatives with 1-bromo-2-chloroethane afforded a variety of 2-alkylidenetetrahydrofurans with very good regioselectivity and E/Z-diastereoselectivity. These products were deprotonated to give novel ambident carbanions. The

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。
• Synthesis of 3-Acylpyrroles, 3-(Alkoxycarbonyl)pyrroles, 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-ones and 3-Benzoylpyridines Based on Staudinger-Aza-Wittig Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2- and 3-Azido-1,1-dialkoxy­alkanes
  作者：Peter Langer、Esen Bellur、Mirza Yawer、Ibrar Hussain、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083285

  日期：2009.1

  The Staudinger-aza-Wittig reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-1,1-diethoxyethane and subsequent cyclization allowed an efficient synthesis of a variety of pyrroles, 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones, and of a pyridine. cyclization - N-heterocycles - pyrroles - azides

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物
• Asymmetric Hydrogenations One by One: Differentiation of up to Three β-Ketocarboxylic Acid Derivatives Based on Ruthenium(II)–Binap Catalysis
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200700527

  日期：2007.11.5

  beta-keto(alkyl esters) > beta-keto(oligofluoroalkyl esters). This is the first time that beta-ketoamides have been reduced asymmetrically (91 to >98 % ee) under such mild conditions. Monitoring the concentrations of these beta-ketocarboxyl acid derivatives and their respective hydrogenation products over the course of time showed that the most electron-rich substrate is captured by the catalyst preferentially

  β-酮酰胺和β-酮酸酯对与元素氢（4 bar）的Noyori型还原逐个底物进行。当Et（2）NH（2）（+）[RuCl（S）-binap}（2）]（mu-Cl）（3）（-）被用作甲醇或乙醇溶液中的催化剂时在室温下按以下顺序还原β-酮吡咯烷酮>或=β-酮哌啶化物>或=β-酮（N，N-二乙酰胺）>β-酮（烷基酯）>β-酮（低氟烷基酯）。这是在这种温和条件下，β-酮酰胺第一次不对称还原（91到> 98％ee）。在一段时间内监测这些β-酮羧酸衍生物和它们各自的氢化产物的浓度表明，最富电子的底物被催化剂优先放热地捕获。这是可逆还是不可逆仍有待确定。随后形成氢化产物。最后的转换包括速率确定步骤。这些事件的结合说明了为什么从适当的底物混合物开始，“第一选择底物”从早期开始反应，而“第二选择底物”在较长时间内几乎保持不变，并且反应不早于“第一选择底物”。 -选择底物”已消失。然而，从那时起，“第二选择基
• Discrimination of β-Ketoesters by Ruthenium(II)–Binap-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200700021

  日期：2007.8.27
• [EN] TRAIL ENHANCERS FOR THE SELECTIVE KILLING OF CANCER CELLS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRAIL POUR TUER SÉLECTIVEMENT DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014153415A3

  公开（公告）日：2015-01-08