6-benzyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one | 100142-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-benzyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Benzyl-2-methylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；6-benzyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 100142-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: FQRCZXHZAKAIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 、 6-benzyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one 反应 5.0h， 以29%的产率得到6-Benzyl-2-[2-(5-methyl-1H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-ethylamino]-1H-pyrimidin-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-benzyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶的硫代类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABOs），一种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂的各种硫代类似物，在体外选择性地抑制了HIV-1的繁殖。在C-5 H取代的6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶中，在嘧啶环的C-2处引入烷硫基或环烷硫基取代基导致衍生物（S-DABO）最多达到10个-强于烷氧基或环烷氧基的对应物。在2-（烷硫基）-6-苄基尿嘧啶的苄基部分的3'-位处进一步引入甲基，降低了细胞毒性，从而导致更具选择性的化合物。在C-5甲基取代的S-DABO中，许多衍生物显示的EC50值低至0.6 microM，并且在高至300 microM的剂量下没有细胞毒性。在C-5双甲基取代的系列中，观察到更明显的细胞毒性，并且在亚苄基的3'-位处进一步引入甲基导致抗病毒活性完全丧失。S-DABO，即2-（烷硫基）-6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶，是通过使适当的（苯基乙酰基）乙酸甲酯或它们的2-甲基化合物与硫脲反应生成6-苄基-4合成的-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm00017a010

文献信息

• Tetrahydropyrimidine derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0469685A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  The invention provides a fungicidal composition comprising a carrier and, as active ingredient, certain tetrahydropyrimidine derivatives of the general formula or an acid-addition salt or metal salt complex thereof, in which n is 0, 1, 2 or 3; R represents an optionally substituted alkyl, aryl or aralkyl group; R1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aralkyl group; R2 represents an optionally substituted aryl group; p is 0 or 1; X represents a group -NR3- or -NR3-NR3- where each R3 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aryl or aralkyl group or R1 and (X)p-A-R2 together represent a group -(CR4R5)q-N(A-R2)- where q is 2 or 3 and each of R4and R5 is independently selected from a group consisting of hydrogen atoms and optionally substituted alkyl groups; and A represents a group -(CR6R7)m- where m is 0, 1, 2, 3 or 4 and each of R6 and R7 is independently selected from a group consisting of hydrogen atoms and optionally substituted alkyl groups with the provisos that (i) when p is 1, X is NH, m is 0, R1 is H and n is 0 then R2 is not a naphthyl group, a phenyl group substituted at the 4-position by a cyclohexyl, C4-12 alkyl, C6-12 alkoxy, C4-8 alkylthio, (C6-8 alkoxy)carbonyl, 4-methylphenylthio, 4-chlorophenylthio, benzyl, phenylethyl or dibutylamino group, a phenyl group substituted at the 3-position by a hexylthio group or a phenyl group substituted at the 3- and 4-position by a -(CH2)4- group; (ii) when p is 1, X is NH, m is 0, R1 is CH3 and n is 0 then R2 is not a phenyl group substituted at the 4- position by a cyclohexyl or C4-6 alkyl group; and (iii) when p is 1, X is NH, m is 0, R1 is H, n is 2 and R is 5,5-dimethyl then R2 is not a phenyl group substituted at the 4-position by a cyclohexyl group; and their use as fungicides. Certain of the tetrahydropyrimidine derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds is also provided.

  本发明提供了一种杀菌组合物，该组合物包含一种载体和作为活性成分的通式为以下的某些四氢嘧啶衍生物 或其酸加盐或金属盐复合物，其中 n 是 0、1、2 或 3；R 代表任选取代的烷基、芳基或烷基；R1 代表氢原子或任选取代的烷基或芳基；R2 代表任选取代的芳基；p 是 0 或 1；X代表一个基团-NR3-或-NR3-NR3-，其中每个R3独立地代表一个氢原子或一个任选取代的烷基、芳基或烷基基团，或R1和(X)p-A-R2共同代表一个基团-(CR4R5)q-N(A-R2)-，其中q是2或3，R4和R5各自独立地选自由氢原子和任选取代的烷基组成的组；和 A 代表基团-(CR6R7)m- 其中 m 是 0、1、2、3 或 4，R6 和 R7 各自独立地选 自由氢原子和任选取代的烷基组成的组，但有以下条件 (i) 当 p 为 1，X 为 NH，m 为 0，R1 为 H，n 为 0 时，R2 不是萘基、在 4 位被环己基、C4-12 烷基、C6-12 烷氧基、C4-8烷硫基、（C6-8 烷氧基）羰基取代的苯基、4-甲基苯硫基、4-氯苯硫基、苄基、苯乙基或二丁基氨基、在 3 位被己硫基取代的苯基或在 3 位和 4 位被-(CH2)4-基团取代的苯基； (ii) 当 p 为 1，X 为 NH，m 为 0，R1 为 CH3，n 为 0 时，R2 不是在 4-位被环己基或 C4-6 烷基取代的苯基；以及 (iii) 当 p 为 1、X 为 NH、m 为 0、R1 为 H、n 为 2 和 R 为 5,5-二甲基时，R2 不是在 4 位被环己基取代的苯基；以及它们作为杀真菌剂的用途。某些四氢嘧啶衍生物是新颖的，还提供了制备这些化合物的工艺。
• Oxo-pyrimidine compounds
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050014774A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Oxo-pyrimidine compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the oxo-pyrimidine derivatives alone or in combination with other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是艾滋病毒的氧代嘧啶化合物。此外，还包括由氧化嘧啶衍生物单独或与其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物、其制备工艺以及生产含有这些化合物的药物的方法。
• Simon; Kowtunowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 760,762;engl.Ausg.S.837,839
  作者：Simon、Kowtunowskaja

  DOI：——

  日期：——
• OXO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1620407A2

  公开（公告）日：2006-02-01
• US5332745A
  申请人：——

  公开号：US5332745A

  公开（公告）日：1994-07-26