Methylschwefeltrichlorid | 661-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: Methylschwefeltrichlorid
• 英文别名: Trichloro(methyl)-lambda4-sulfane；trichloro(methyl)-λ4-sulfane
• CAS: 661-38-1
• 化学式: CH₃Cl₃S
• 分子量: 153.46
• InChiKey: YERALRFSXROUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  31 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylschwefeltrichlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 苄基甲基砜
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfur Trichloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a091
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methylschwefeltrichlorid
  参考文献：
  名称：

  Methanesulfenyl chloride. V. Spontaneous decomposition of methanesulfenyl chloride and methylsulfur trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a060

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• A New Method for the Preparation of Sulfinyl Chlorides^1-3
  作者：IRWIN B. DOUGLASS、DONALD R. POOLE

  DOI：10.1021/jo01356a018

  日期：1957.5
• The Anhydrous Chlorination of Thioesters and Related Compounds^1,2
  作者：Irwin B. Douglass、Charles E. Osborne

  DOI：10.1021/ja01114a506

  日期：1953.9
• Allenyl chloromethyl sulfones, new dienophile-diene synthons. A simple iterative ring-growing procedure
  作者：Eric Block、David Putman

  DOI：10.1021/ja00166a073

  日期：1990.5
• Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、Shao-Zhong Zhang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ol0363523

  日期：2004.2.1

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.