12-叠氮-1-十二醇,12-AZIDO-1-DODECANOL | 57395-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 12-叠氮-1-十二醇,12-AZIDO-1-DODECANOL
• 英文名称: 12-azidododecan-1-ol
• 英文别名: 12-azidododecanol；12-azido-1-dodecanol
• CAS: 57395-51-4
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O
• 分子量: 227.35
• InChiKey: VFIPTPJYKXUCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-叠氮-1-十二醇,12-AZIDO-1-DODECANOL 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-azidododecanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI- AND TRI-CATIONIC GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS, L-GUCOSYLATED GAELS AND RHAMNOSE-LINKED GAELS AS CYTOTOXIC AGENTS AGAINST EPITHELIAL CANCER CELLS AND CANCER STEM CELLS
  [FR] ETHERS LIPIDIQUES ANTITUMORAUX GLYCOSYLÉS DI- ET TRICATIONIQUES, GAEL L-GLYCOSYLÉS ET GAEL LIÉS À DU RHAMNOSE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES DIRIGÉS CONTRE DES CELLULES ÉPITHÉLIALES CANCÉREUSES ET DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES

  摘要：

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）通过一种非凋亡途径杀灭癌细胞，这是一种吸引人的策略，可以避免抗药性。为了进一步优化抗肿瘤效果，我们制备了不同的双-和三-阳离子GAEL类似物，其糖的性质（D-葡萄糖或L-葡萄糖）、缩醛键以及甘油脂类团的位置不同。合成了双-和三-阳离子GAEL类似物，并评估了它们对人类乳腺、前列腺、胰腺和卵巢癌衍生的耐药和快速生长的癌细胞系的体外抗癌性能。最有效的双阳离子GAEL类似物也针对从乳腺BT 474、前列腺DU145和卵巢A2780cp细胞系中获得的癌干细胞进行了研究。我们的结果表明，阳离子数量、氨基取代物的位置和糖的性质对这些化合物的抗癌活性有显著影响。最活跃的类似物在浓度范围为0.5-5μΜ时杀死50%的细胞，在浓度为1-10μΜ时杀死90%的细胞，具体取决于癌细胞类型。

  公开号：

  WO2015179983A1
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 12-叠氮-1-十二醇,12-AZIDO-1-DODECANOL
  参考文献：
  名称：

  合成的3-烷基吡啶生物碱类似物作为抗白血病细胞系的新型支架：细胞毒性评估和作用方式

  摘要：

  白血病是一种恶性疾病，起源于骨髓，是血细胞产生的局部区域。化学疗法是提高患者生存率的替代方法之一。在这种情况下，寻找具有潜在细胞毒性作用的新化合物是合理的。本工作评估了16种新的3-烷基吡啶生物碱合成类似物的细胞毒活性。通过MTT体外测定针对THP-1（急性单核细胞白血病），K562（慢性髓细胞性白血病）和PBMC（外周血单核）人细胞确定细胞毒性谱。为了研究其作用机理，细胞周期分析以及TP53，p21，Bax，Bcl2，NOX-1，NOX-2的变化，通过qPCR进行NOX-4和p47-phox基因表达，并测量活性氧（2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐和二氢乙啶）。化合物4c，5b，5c和6d对THP-1具有最高的活性和选择性，而化合物7c和11对K562具有更高的活性。所有这些都在测试菌株中诱导了细胞凋亡。关于作用机理的研究，观察到被激活的途径是p53非依赖性途径。这项工作中提供的数据表明

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02395-5

文献信息

• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Divalent oseltamivir analogues as potent influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Zhong-Li Yan、Ao-Yun Liu、Xia-Xia Wei、Zhuang Zhang、Long Qin、Qun Yu、Peng Yu、Kui Lu、Yang Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.012

  日期：2019.5

  esterification on the carboxyl acid group as potent inhibitors of influenza virus neuraminidase was prepared via click reaction. The primary structure activity relationship study demonstrated that appropriate distance between two oseltamivir monomers around 30 Å can crosslink two adjacent neuraminidase tetramers on the virion surface and result in highly effective NA inhibitors against three strains of influenza

  通过点击反应，制备了一组在羧基上酯化的二价奥司他韦和胍基奥司他韦类似物，作为流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。一级结构活性关系研究表明，两个奥司他韦单体之间大约30Å的适当距离可以使病毒体表面上的两个相邻神经氨酸酶四聚体交联，并产生针对三种流感病毒和H7N9病毒样颗粒的高效NA抑制剂。该策略也为奥司他韦的多价修饰提供了基础。
• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• Synthesis of Macrocyclic Lactams from 2-(ω-Aminoalkyl)-2-benzoylamino-3-phenyl-N,N-dimethylpropanamides via Direct Amide Cyclization
  作者：Heinz Heimgartner、Stephan P. Fritschi、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-08-s(d)76

  日期：——

  the corresponding ω-amino derivatives (16). On treatment with HCl gas or BF3 in boiling toluene, the macrocyclic 2-benzamido lactams (18) were formed in up to 27% yield via the intermediate formation of 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17). The structures of the 14- and 15-membered lactams have been established by X-ray crystallography.

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。