1,2-双(氯甲氧基)乙烷 | 13483-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-双(氯甲氧基)乙烷
• 中文别名: 1,2-二(氯甲氧基)乙烷；乙二醇双氯甲基醚
• 英文名称: 1,2-bis(chloromethoxy)ethane
• CAS: 13483-18-6
• 化学式: C₄H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD00456570
• 分子量: 159.012
• InChiKey: IDFLGSYEBJNWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3421 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  Viscous liquid
• 分解：
  When heated to decompositionit emits toxic fumes of /hydrogen chloride/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于1,2-双(氯甲氧基)乙烷的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中，1,2-双(氯甲氧基)乙烷的致癌性证据有限。总体评估：1,2-双(氯甲氧基)乙烷的致癌性对人类不予分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of 1,2-bis(chloromethoxy)ethane were available. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,2-bis(chloromethoxy)ethane. Overall Evaluation: 1,2-Bis(chloromethoxy)ethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,2-双(氯甲氧基)乙烷

IARC Carcinogenic Agent:1,2-Bis(chloromethoxy)ethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第15卷；增刊7（准备中）

IARC Monographs:Volume 15; Sup 7 (in preparation)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干性无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氯化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(氯甲氧基)乙烷 、 乙炔氢锂 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到乙二醇1,2-双(2-丙炔基)醚
  参考文献：
  名称：

  Karaev, S. F.; Guseinov, Sh. O.; Garaeva, Sh. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 在 paraformaldehyde 作用下， 生成 1,2-双(氯甲氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  POLYMER COMPOUND, PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING SUCH POLYMER COMPOUND, AND METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN

  摘要：

  公开号：

  EP1736485B1

文献信息

• Preparation of polyether polycarboxylic acids containing quaternary carbon atoms in the backbone
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees

  DOI：10.1039/p19810000741

  日期：——

  The addition of chloromethyl ethers (4a–c), (10a), and (11a) to 1-methoxy-2-methylprop-1-ene (5) is catalysed by mercury(II) chloride. Hydrolysis of the resulting chloro-ethers [e.g. (6a)] gives 3-alkoxy-2,2-dialkylpropanals [e.g. (7a)] which can be oxidised to the corresponding carboxylic acids [e.g. (8a)] with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide as catalyst. Poly(alkoxyacetic) acids

  氯化汞（II）催化将氯甲基醚（4a-c），（10a）和（11a）加到1-甲氧基-2-甲基丙-1-烯（5 ）中。所得氯醚的水解[例如。（6a）]得到3-烷氧基-2,2-二烷基丙醛[例如。（7a）]可以被氧化成相应的羧酸[例如。（8a）]在二氧化硒存在下用过氧化氢作为催化剂。聚（alkoxyacetic）氨基酸已经被通过与醇盐反应得到NN -dialkylchloroacetamides接着水解。因此，酸（12a–c）分别从2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇，2-羟甲基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和季戊四醇获得。
• Über symmetrische Di-α-isocyanato-äther
  作者：H. Böhme、W. Pasche

  DOI：10.1002/ardp.19693020808

  日期：——

  Durch Umsetzung von α,α'‐Dihalogenalkyläthern und Silbercyanat waren die symmetrischen Di‐α‐isocyanato‐äther 1, 2, 3, 10, 11, 12, 19 und 21 zugänglich, die als Biscarbamide oder Biscarbamidsäureester charakterisiert wurden.

  通过使 α, α'-二卤代烷基醚和氰酸银反应，可以得到对称的二-α-异氰酸酯醚 1、2、3、10、11、12、19 和 21，其特征为双脲或双氨基甲酸酯。
• Antimicrobial Activity and SAR Study of New Gemini Imidazolium-Based Chlorides
  作者：Łukasz Pałkowski、Jerzy Błaszczyński、Andrzej Skrzypczak、Jan Błaszczak、Karolina Kozakowska、Joanna Wróblewska、Sylwia Kożuszko、Eugenia Gospodarek、Jerzy Krysiński、Roman Słowiński

  DOI：10.1111/cbdd.12236

  日期：2014.3

  properties (critical micelle concentration, value of surface tension at critical micelle concentration, value of surface excess, molecular area of a single particle, and free energy of adsorption of molecule). Then, we present a SAR study for Staphylococcus aureus, as one of the most widespread pathogenic strains, conducted with the help of the Dominance‐based Rough Set Approach (DRSA), that involves

  合成了一系列70种新的3,3'（α，ω-二氧杂烷基）双（1-烷基咪唑鎓）氯化物。根据以下病原体的表面活性和抗菌活性对它们进行了表征：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，阴沟肠杆菌，铜绿假单胞菌，克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌。在本文中，除了对合成进行描述之外，我们还针对这些化合物的结构（通过二氧杂铝间隔基的长度和芳环中烷基取代基的长度来描述）的特征以及表面活性（关键）进行了表征。胶束浓度，临界胶束浓度下的表面张力值，表面过量值，单个颗粒的分子面积和分子吸附的自由能）。然后，我们提出金黄色葡萄球菌的SAR研究作为最广泛的致病菌株之一，在基于优势的粗糙集方法（DRSA）的帮助下进行，涉及鉴定与化合物的高抗菌活性密切相关的相关特征和相关特征组合。此外，SAR研究表明，抗菌活性取决于取代基的类型及其在氯化物部分的位置，以及化合物的表面活性。
• Design, synthesis and biological characterization of novel inhibitors of CD38
  作者：Min Dong、Yuan-Qi Si、Shuang-Yong Sun、Xiao-Ping Pu、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang、Fung Ping Leung、Connie Mo Ching. Lam、Anna Ka Yee Kwong、Jianbo Yue、Yeyun Zhou、Irina A. Kriksunov、Quan Hao、Hon Cheung Lee

  DOI：10.1039/c0ob00768d

  日期：——

  Human CD38 is a novel multi-functional protein that acts not only as an antigen for B-lymphocyte activation, but also as an enzyme catalyzing the synthesis of a Ca2+ messenger molecule, cyclic ADP-ribose, from NAD+. It is well established that this novel Ca2+ signaling enzyme is responsible for regulating a wide range of physiological functions. Based on the crystal structure of the CD38/NAD+ complex, we synthesized a series of simplified N-substituted nicotinamide derivatives (Compound1–14). A number of these compounds exhibited moderate inhibition of the NAD+ utilizing activity of CD38, with Compound4 showing the highest potency. The crystal structure of CD38/Compound4 complex and computer simulation of Compound7 docking to CD38 show a significant role of the nicotinamide moiety and the distal aromatic group of the compounds for substrate recognition by the active site of CD38. Biologically, we showed that both Compounds4 and 7 effectively relaxed the agonist-induced contraction of muscle preparations from rats and guinea pigs. This study is a rational design of inhibitors for CD38 that exhibit important physiological effects, and can serve as a model for future drug development.

  人类CD38是一种新型多功能蛋白，不仅作为B淋巴细胞激活的抗原，同时也是一种酶，催化从NAD+合成钙离子信使分子环状ADP-核糖。已知这一新型钙信号酶在调节广泛生理功能方面起着重要作用。基于CD38/NAD+复合物的晶体结构，我们合成了一系列简化的N取代烟酰胺衍生物（化合物1–14）。其中一些化合物对CD38的NAD+利用活性表现出中等抑制作用，化合物4显示出最高的效力。CD38/化合物4复合物的晶体结构及化合物7与CD38对接的计算机模拟显示，在底物被CD38活性位点识别的过程中，烟酰胺部分和化合物的远端芳香基团发挥了重要作用。在生物学上，我们展示了化合物4和7能够有效放松来自大鼠和豚鼠肉体准备的激动剂诱导收缩。本研究是对CD38抑制剂的合理设计，展现了重要的生理效应，并可作为未来药物开发的模型。
• Synthesis of 9,9′-[1,2-Ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, an Impurity of Acyclovir
  作者：Rosa M. Suárez、Maria Paz Matía、José Luis Novella、Andres Molina、Antonio Cosme、Juan José Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.3390/molecules17088735

  日期：——

  The synthesis of 9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, a minor impurity of acyclovir, is described. Starting with commercial N-(9-acetyl-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide, the process uses an acid catalysed phase transfer catalysis (PTC) process to produce the selective alkylation at the 9 position of the guanine ring.

  描述了阿昔洛韦的微量杂质 9,9'-[1,2-乙二基双(甲醛)]双-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的合成。该工艺以市售 N-(9-乙酰基-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)乙酰胺为起始原料，采用酸催化相转移催化 (PTC) 工艺在鸟嘌呤环的 9 位上产生选择性烷基化。