2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride | 162489-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-fluorotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162489-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: JJXATNWYELAACC-RQICVUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  O-（1-Phenyl-1 H -tetrazol-5-yl）糖苷：替代合成和转化为糖基氟化物

  摘要：

  由相应的半缩醛，可商购的5-氯-1-苯基-1 H-四唑（2）制备许多新的糖基供体O-（1-苯基-1 H-四唑-5-基）糖苷（2），THF或DMF中的四丁基氟化铵（Bu 4 NF）。温和的反应条件可与多种保护基团相容。糖基供体用氟化氢-吡啶配合物（HF·py）处理，以良好或优异的产率快速提供糖基氟化物，显然是通过（单或双）S N 2机理进行的，正如1 H和19所研究的那样F-NMR光谱。在酸性条件下，糖基氟化物部分或完全平衡，需要大量过量的HF·py进行平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780418

文献信息

• Fluorination reactions in microreactors
  作者：Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803695k

  日期：——

  The DAST-mediated conversion of a range of alcohols to the corresponding fluorides in a microstructured device is described. This safe, practical fluorination method will facilitate reactions currently challenging on large scale.

  描述了在微结构设备中通过DAST介导将一系列醇转化为相应氟化物的过程。这种安全、实用的氟化方法将有助于当前大规模面临挑战的反应。
• General and Stereocontrolled Approach to the Chemical Synthesis of Naturally Occurring Cyanogenic Glucosides
  作者：Birger L. Møller、Carl E. Olsen、Mohammed S. Motawia

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01121

  日期：2016.4.22

  An effective method for the chemical synthesis of cyanogenic glucosides has been developed as demonstrated by the synthesis of dhurrin, taxiphyllin, prunasin, sambunigrin, heterodendrin, and epiheterodendrin. O-Trimethylsilylated cyanohydrins were prepared and subjected directly to glucosylation using a fully acetylated glucopyranosyl fluoride donor with boron trifluoride–diethyl etherate as promoter

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。
• Indigoid bisindole derivatives
  申请人：Faustus Forschungs Cie. Translational Cancer Research GmbH

  公开号：US06987092B1

  公开（公告）日：2006-01-17

  The present invention relates to novel indigoid binsindole derivatives which can be used for the manufacture of a medicament for the treatment of solid cancers.

  本发明涉及一种新型吲哚蓝类二氮烷衍生物，可用于制造用于治疗实体癌症的药物。
• A concise method for the preparation of glycosyl fluorides via displacement reactions of 1-arylthioglycosides with 4-methyl(difluoroiodo)benzene
  作者：Stephen Caddick、William B. Motherwell、John A. Wilkinson

  DOI：10.1039/c39910000674

  日期：——

  A variety of usefully functionalised 1-fluoroglycosides may be prepared under mild conditions from their corresponding arylthioglycoside derivatives by reaction with 4-methyl(difluoroiodo)benzene.

  通过与 4-甲基（二氟碘）苯反应，可以在温和的条件下从相应的芳基硫代糖苷衍生物中制备出各种有用的官能化 1-氟糖苷。
• Petrovic, Zorica; Konstantinovic, Stanimir; Spasojevic, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 132 - 134
  作者：Petrovic, Zorica、Konstantinovic, Stanimir、Spasojevic, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——