nonyl propiolate | 141812-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nonyl propiolate
• 英文别名: Nonyl prop-2-ynoate
• CAS: 141812-68-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VDDLSXNHWITTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonyl propiolate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 nonyl (Z)-2-bromo-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 nonyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• Aliphatic amino acid biosynthesis inhibitors and a method of synthesizing the same
  申请人：Sardari Soroush

  公开号：US08569361B1

  公开（公告）日：2013-10-29

  The embodiments herein provide a composition and a method of synthesizing a composition comprising an aliphatic amino acid biosynthesis inhibitor having an antifungal activity. The composition comprises 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate, diethyl-hex-2-en-4-yne-dioate and dinonyl-hex-2-en-4-yne-dioate. The composition inhibits a biosynthesis of an aliphatic amino acid in a fungal biological system. The aliphatic amino acid is selected from a group consisting of leucine, isoleucine and valine. The composition is used with a concentration of 0-200 μg/ml. The method comprises mixing solutions of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and Dimethylaminopyridine (DMAP) with alcohol, acetylene carboxylic acid and dichloromethane to obtain a mixture which is stirred filtered and washed with ether. The solvents are evaporated to obtain a residue that is dissolved in dichloromethane and stirred with a catalyst. The extra solvents are evaporated to obtain the derivative compound and purified by silica gel column chromatography.

  本实施例提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔-二酸酯和二壬基-己-2-烯-4-炔-二酸酯。该组合物抑制真菌生物系统中脂肪族氨基酸的生物合成。所述脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸组成的一组。该组合物的浓度为0-200 μg/ml。该方法包括将二环己基碳酰亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，然后搅拌、过滤并用醚洗涤。挥发溶剂以获得残留物，然后将其溶解在二氯甲烷中并与催化剂搅拌。多余的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。
• ALIPHATIC AMINO ACID BIOSYNTHESIS INHIBITORS AND A METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：Sardari Soroush

  公开号：US20130289104A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The embodiments herein provide a composition and a method of synthesizing a composition comprising an aliphatic amino acid biosynthesis inhibitor having an antifungal activity. The composition comprises 2-oxo-2H-chromen-7-yl propiolate, diethyl-hex-2-en-4-yne-dioate and dinonyl-hex-2-en-4-yne-dioate. The composition inhibits a biosynthesis of an aliphatic amino acid in a fungal biological system. The aliphatic amino acid is selected from a group consisting of leucine, isoleucine and valine. The composition is used with a concentration of 0-200 μg/ml. The method comprises mixing solutions of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and Dimethylaminopyridine (DMAP) with alcohol, acetylene carboxylic acid and dichloromethane to obtain a mixture which is stirred filtered and washed with ether. The solvents are evaporated to obtain a residue that is dissolved in dichloromethane and stirred with a catalyst. The extra solvents are evaporated to obtain the derivative compound and purified by silica gel column chromatography.

  本文提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔二酸酯和二辛基-己-2-烯-4-炔二酸酯。该组合物在真菌生物系统中抑制脂肪族氨基酸的生物合成。脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸等一组氨基酸。该组合物的使用浓度为0-200μg/ml。该方法包括将二环己基碳二亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，该混合物经过搅拌、过滤和乙醚洗涤。然后蒸发溶剂以获得残留物，该残留物在二氯甲烷中溶解并与催化剂搅拌。额外的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。
• Metal-free synthesis of N-vinyl sulfoximines via DABCO-participated Michael addition of terminal carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines
  作者：Yisong Tang、Yaonan Tang、Rui zhu、Shaojun Zheng、Xiaofang Cheng、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133142

  日期：2022.12

  A new method has been developed to prepare N-vinyl sulfoximines via a DABCO-participated Michael addition of carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines in the absence of metal. Various N-chlorosulfoximines and carbonyl alkynes were used as substrates in this novel protocol successfully, and only the corresponding (E)-N-vinyl sulfoximines were afforded in moderate yields. The establishment of this new

  开发了一种新方法，通过 DABCO 参与的羰基炔烃与N-氯亚砜亚胺在无金属存在下的迈克尔加成反应制备 N-乙烯基亚砜亚胺。各种N -氯亚砜亚胺和羰基炔烃被成功地用作该新方案中的底物，并且仅以中等产率提供了相应的 ( E )- N -乙烯基亚砜亚胺。这种与空气相容性好、效率高且避免过渡金属的新合成方法的建立，将为在绿色、简单的条件下获得功能性N-乙烯基亚砜亚胺提供一种替代途径。
• Visible‐Light‐Irradiated Multicomponent Reactions of Aliphatic Amines, Propiolate Acid Esters, and CF₃SO₂Na for Accessing <i>β</i>‐CF₃ Enamines
  作者：Yisong Tang、Mingyang Huang、Liang Jiang、Xiaotong Zhang、Shaojun Zheng、Yong Yang、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1002/chem.202302249

  日期：2023.11.8

  A novel visible-light driven two-step one-pot multicomponent reactions of aliphatic amines and propiolate acid esters for preparation of β-CF3 enamines has been reported.

  报道了一种新型可见光驱动的脂肪胺和丙炔酸酯的两步一锅多组分反应来制备β -CF 3烯胺。
• US8569361B1
  申请人：——

  公开号：US8569361B1

  公开（公告）日：2013-10-29