N-octylnonanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-octylnonanamide
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• 分子量: 269.471
• InChiKey: WNAWCHSQTIIXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylnonanamide 在 sodium 2-methyl-2-adamantoxide 、 dichlorobis(dicyclohexylphosphinomethylpyridine)-ruthenium (II) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-octylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of unactivated amides enabled by hydrogenation of catalyst precursor

  摘要：

  A general method for catalytic hydrogenation of unactivated amides was achieved. During the catalyst induction period, a novel structural change was observed involving full hydrogenation of the interior unsaturated bonds of the pyridines of the Ru-containing catalyst precursor. Based on this observation, the mechanism of amide hydrogenation may involve a two-step pathway, wherein the Ru catalyst having an H-Ru-N-H functionality is generated in the first step, followed by the amide carbonyl group interacting with the outer, rather than the inner, sphere of the Ru catalyst. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.047
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 壬酸 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-octylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  酸和胺的混合物加热制备酰胺的简单方法

  摘要：

  摘要 加热胺和酸的混合物被证明是制备许多酰胺的首选方法。产率取决于反应物的物理性质和热稳定性，范围从良好到极好。理想的反应物应具有低于 200 °C 的熔点，不应具有高度挥发性，并且应在该温度下热稳定 30 分钟。通过在反应中使用酸酯代替酸可以克服这些缺点中的一些。该方法以其简单、低成本和反应时间短而脱颖而出。它也可以非常大规模地进行，不需要溶剂和反应物的特殊纯化。

  DOI：

  10.1080/00397919308013807

文献信息

• Ligand, metal complex containing ligand, and reaction using metal complex containing ligand
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US09463451B2

  公开（公告）日：2016-10-11

  A hydrogen transfer reaction may be more efficiently promoted by using a metal complex represented by Formula (2): (wherein, R1 to R8 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or the like; or wherein; R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R4 and R5, and R5 and R6 are respectively bonded to each other to form a bivalent hydrocarbon group; R9 are the same or different, and each represents an alkyl group or cycloalkyl group; M is ruthenium (Ru) or the like; X is a ligand; and n is 0, 1 or 2). More specifically, the metal complex enables a hydrogenation reaction of various substrates having a stable carbonyl group or the like to be advanced with a high yield under mild conditions.

  一个氢转移反应可能通过使用由式（2）表示的金属配合物更有效地促进： （其中，R1至R8相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的烷基基团或类似物；或其中；R1和R2，R2和R3，R3和R4，R4和R5，以及R5和R6分别相互连接以形成二价碳氢基团； R9相同或不同，每个代表烷基基团或环烷基基团； M为钌（Ru）或类似物； X为配体；以及 n为0、1或2）。 更具体地说，该金属配合物使具有稳定羰基团或类似物的各种底物的氢化反应在温和条件下高产率地进行。
• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109293522B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及一种脂肪酰胺的制备方法，该方法是指将盐酸羟胺、过渡金属、膦配体、烯烃和溶剂依次加入到高压反应釜中，在压力为5~30 atm的一氧化碳气氛中于50~150℃发生氢胺羰基化反应，1~48h后反应结束，经抽干溶剂、柱层析分离即得脂肪酰胺类化合物。本发明工艺简单、合成成本低、产率高，底物适用性范围宽，易于工业化。
• Dodecacarbonyltriruthenium catalysed carbonylation of amines and hydroamidation of olefins
  作者：Yasushi Tsuji、Tatsuya Ohsumi、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99635-9

  日期：1986.8

  benzylamine, N-benzylformamide was obtained in 77% yield. 1-Octene was hydroamidated with benzylamine to N-benzylnonanamide in 67% yield (the selectivity to its linear isomer was 81%). These reactions appear to include ruthenium carbamoyl complex as the common key intermediate.

  十二碳三钌（Ru 3（CO）12）是一种有效的均相催化剂前体，用于在一氧化碳压力为40 kg cm -2的条件下在120–180°C下进行胺的羰基化和烯烃的加氢酰胺化。通过苄胺的羰基化，以77％的产率获得了N-苄基甲酰胺。用苄胺将1-辛烯加氢酰胺化为N-苄基壬酰胺，产率为67％（其线性异构体的选择性为81％）。这些反应似乎包括钌氨基甲酰基络合物作为常见的关键中间体。
• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Coupling of Cycloalkanes and Amides
  作者：Yahui Li、Kaiwu Dong、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201603235

  日期：2016.6.13

  compounds and good nucleophiles as substrates. Herein, we developed a copper‐catalyzed carbonylative transformation of cycloalkanes and amides. Imides were prepared in good yields by carbonylation of a C(sp3)−H bond of the cycloalkane with the amides acting as weak nucleophiles. Notably, this is the first report of copper‐catalyzed carbonylative C−H activation.

  羰基化反应是合成含羰基化合物的最有效方法。但是，大多数已知的羰基化方法仍需要贵金属催化剂，并使用活化的化合物和良好的亲核试剂作为底物。本文中，我们开发了铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化转化。通过将环烷的C（sp 3）-H键与充当弱亲核试剂的酰胺进行羰基化，可以以高收率制备酰亚胺。值得注意的是，这是铜催化羰基化CH活化的第一份报告。