3-(7-carboxyheptylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(7-carboxyheptylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-3-(7-carboxyheptylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: MSCQRXKGMFWWIL-YWBBTBBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(7-carboxyheptylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫中具有杀线虫活性的去甲斑ari素类似物

  摘要：

  由于家畜的寄生线虫对驱虫药具有抗性的主要问题，迫切需要开发新的杀线虫剂。在本研究中，我们采用有针对性的方法设计了一系列norcantharidin类似物（n  = 54），用于在幼虫发育测定法（LDA）中针对小反刍动物的理发店极杆蠕虫（Haemonchus contortus）进行活性测试，以及对九种不同的人类细胞系进行毒性测试。尽管合成的54个类似物均对这些细胞系均无毒性，但其中三个（N-辛基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B2），N-癸基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B3）和4-[（4-甲基）-3-乙基-2-甲基-5-苯基呋喃-10-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮（B21）可重复显示99-100 LD 50中25 ％至40μM的LDA对捻转血杆菌的致死率％。高“命中率”（5.6％）表明，此处采用的方法比常规药物筛选方法具

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.031

文献信息

• Norcantharidin analogues with nematocidal activity in Haemonchus contortus
  作者：Bronwyn E. Campbell、Mark Tarleton、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Adam McCluskey、Robin B. Gasser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.031

  日期：2011.6

  anthelmintic drugs, there is an urgent need to develop new nematocides. In the present study, we employed a targeted approach for the design of a series of norcantharidin analogues (n = 54) for activity testing against the barber’s pole worm (Haemonchus contortus) of small ruminants in a larval development assay (LDA) and also for toxicity testing on nine distinct human cell lines. Although none of the

  由于家畜的寄生线虫对驱虫药具有抗性的主要问题，迫切需要开发新的杀线虫剂。在本研究中，我们采用有针对性的方法设计了一系列norcantharidin类似物（n  = 54），用于在幼虫发育测定法（LDA）中针对小反刍动物的理发店极杆蠕虫（Haemonchus contortus）进行活性测试，以及对九种不同的人类细胞系进行毒性测试。尽管合成的54个类似物均对这些细胞系均无毒性，但其中三个（N-辛基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B2），N-癸基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B3）和4-[（4-甲基）-3-乙基-2-甲基-5-苯基呋喃-10-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮（B21）可重复显示99-100 LD 50中25 ％至40μM的LDA对捻转血杆菌的致死率％。高“命中率”（5.6％）表明，此处采用的方法比常规药物筛选方法具