8-phthalimidooctanoic acid | 21084-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-phthalimidooctanoic acid
• 英文别名: 1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindole-2-octanoic acid；8-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octanoic acid
• CAS: 21084-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YVKPDSRCOVVWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  472.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phthalimidooctanoic acid 在 磷化氢 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以96%的产率得到α-bromo-ω-phtalimidooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴己基)-丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 8-phthalimidooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreactions of Phthalimide-Alkene Systems. Macrocyclic Synthesis through the Remote Paterno-Buechi Reaction of Phthalimide with Indole Derivatives.

  摘要：

  在辐照下，邻苯二甲酰亚胺-吲哚在双色体系中发生分子内遥控 Paterno-Buchi 反应，生成含有大环的氧代[2,3-b]吲哚衍生物，与 Norrish II 型反应竞争。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.188

文献信息

• Synthesis and Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonistic Activity ofN,N-Disubstituted ω-Guanidino- and ω-Aminoalkanoic Acid Amides
  作者：Manfred Müller、Sebastian Knieps、Karin Geßele、Stefan Dove、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19973301104

  日期：——

  receptor antagonist activity. In search of new chemical leads for the development of more potent NPY antagonists, a series of N,N‐disubstituted ω‐guanidino and ω‐aminoalkanoic acid amides were synthesized on the basis of structure‐activity relationships and molecular modeling studies of arpromidine and related imidazolylpropylguanidines. In one group of compounds the imidazole ring was retained whereas

  强效的阿普脒型组胺 H2 受体激动剂，如 BU-E-76 (He 90481) 是首批报告显示弱神经肽 Y (NPY) Y1 受体拮抗剂活性的非肽类药物之一。为了寻找新的化学线索以开发更有效的 NPY 拮抗剂，基于阿普米啶和相关药物的结构-活性关系和分子模型研究，合成了一系列 N,N-双取代 ω-胍基和 ω-氨基链烷酸酰胺。咪唑基丙基胍。在一组化合物中，咪唑环被保留，而在第二组中，它被苯酚基团取代，代表 NPY 中 Tyr36 的推定模拟物。虽然替换模式还没有优化，标题化合物是人红白血病 (HEL) 细胞中的 NPY Y1 拮抗剂（Ca2 + 测定），pKB 值在 6.3-6.6 范围内。对于在离体豚鼠右心房中测试的代表性新物质，未发现组胺 H2 受体激动作用。在 N-（二苯基烷基）酰胺系列中，具有三亚甲基链的化合物是比乙烯同系物更具活性的 Y1 拮抗剂。关于 ω - 氨基或 ω - 胍基
• Synthesis and pharmacological activity of fluorescent histamine H1 receptor antagonists related to mepyramine
  作者：Liantao Li、Julia Kracht、Shiqi Peng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00113-6

  日期：2003.4

  rhodamine, tetramethylrhodamine, BODIPY, dansyl, and nitrobenzoxadiazole (NBD)). On the isolated guinea pig ileum and in a Ca(2+) assay on U373MG human glioblastoma cells the highest H(1) antagonistic activities were found in 5- and 6-carboxyfluorescein labeled compounds with hexa- and octamethylene spacers and in an analogous NBD-aminohexanoyl derivative (pA(2) or pK(B) values in the range: 8.3-9.0; compared

  荧光标记的组胺H（1）受体拮抗剂的合成方法是，先从N-脱甲基甲吡胺开始，引入ω-氨基烷基链（长度为2-8个亚甲基），然后用各种荧光团（荧光素，萘荧光素）衍生化NH（2）末端基团。 ，若丹明，四甲基若丹明，BODIPY，丹磺酰基和硝基苯并二唑（NBD））。在分离的豚鼠回肠和U373MG人胶质母细胞瘤细胞的Ca（2+）分析中，在带有六和八亚甲基间隔基的5-和6-羧基荧光素标记的化合物以及类似的NBD中发现了最高的H（1）拮抗活性。 -氨基己基衍生物（pA（2）或pK（B）值​​在8.3-9.0范围内;而美比拉明则为9.3-9.4）。
• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• Hypolipidemic Activity of Phthalimide Derivatives IV: Further Chemical Modification and Investigation of the Hypolipidemic Activity of N-Substituted Imides
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、I.H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600721127

  日期：1983.11

  A further investigation of N-substituted derivatives of phthalimide for hypolipidemic activity has revealed that the chain length, as well as the type of substitution on the N-alkyl chain of phthalimide is critical for biological activity. In these studies the hypolipidemic activity was not improved by extending the chain length beyond five carbon atoms in the alkyl and alkanoic acid series. Imido

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。
• Process for 1,4-dihydropyridine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US04983740A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  The invention relates to a process for producing new compounds of formula I: ##STR1## and isomers thereof, as well as acid addition salts thereof, in which the symbols have the meanings set forth in the specification.

  该发明涉及一种制备新化合物的方法，其化学式为I：##STR1##及其异构体，以及酸盐，其中符号的含义如规范中所述。