(S)-ethyl 3-mesyloxybutyrate | 135587-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-mesyloxybutyrate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 135587-63-2
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: IDHJNSHYGSNWHM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-mesyloxybutyrate 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-ethyl 3-mesyloxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOBENZODIAZEPINE ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了包含通过二硫键连接器将抗体与吡咯并苯二氮卓药物部分连接的抗体药物偶联物、吡咯并苯二氮卓连接器-药物中间体，以及使用抗体药物偶联物的方法。

  公开号：

  US20170095570A1

文献信息

• Carbonylation of alkyl sulfonates catalyzed by cobalt complexes
  作者：Hisao Urata、Daisuke Goto、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80697-5

  日期：1991.6

  Alkyl sulfonates (R1-OSO2R2) react with carbon monoxide and alcohol (R3-OH) in the presence of catalytic amounts of Co complex and Nal to afford the corresponding esters (R1-COOR3) in moderate to good yields.

  烷基磺酸盐（R 1 -OSO 2 R 2）在催化量的Co络合物和Nal的存在下与一氧化碳和醇（R 3 -OH ）反应，得到相应的酯（R 1 -COOR 3）。产量。
• Transformation of racemic ethyl 3-hydroxybutanoate into the (R)-enantiomer exploiting lipase catalysis and inversion of configuration
  作者：Mihaela C. Turcu、Eero Kiljunen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.030

  日期：2007.7

  Racemic ethyl 3-hydroxybutanoate rac-1 was transformed into ethyl (R)-acetoxybutanoate (ee = 92%) with 85-90% chemical yields using enantioselective acylation with isopropenyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B (CAL-B, Novozym 435) under solvent-free conditions, followed by mesylation of the unreacted (S)-alcohol in the reaction mixture and inversion of configuration with cesium acetate in DMF in one pot. When the (R)-acetoxybutanoate was subjected to alcoholysis with ethanol and CAL-B, enantiopure (R)-1 (ee > 99%) was produced. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.