dicyclohexylamine borane | 131765-96-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dicyclohexylamine borane
• 英文别名: DICAB；(Dicyclohexylazaniumyl)boranuide
• CAS: 131765-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₆BN
• 分子量: 195.156
• InChiKey: FWNIZOBKEDZMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.2°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylamine borane 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到Dicyclohexylamino-boran
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷配合物的直接芳基化反应生成的硼酸：空气和水稳定的硼源

  摘要：

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588345
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 、 sodium tetrahydroborate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到dicyclohexylamine borane
  参考文献：
  名称：

  镁促进胺硼烷络合物的自催化脱氢：可靠，无低温，可扩展地获得硼酸

  摘要：

  由于二烷基胺-硼烷络合物具有异常的反应活性，因此开发了一种简单地获取硼酸的方法。将氨基硼氢化镁的固有不稳定性调整为串联脱氢硼化序列。出发经由自催化循环，amineborane脱氢诱导各种格利雅试剂。总体而言，将有机镁物质添加到专门设计的二烷基胺-硼烷络合物上可产生高产率的各种硼酸。另外，该反应可以在Barbier条件下大规模进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.036
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-methyl-3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-ylcarbamate 在 dicyclohexylamine borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.899%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING STEREOSELECTIVE EPOXYKETONE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ ÉPOXYCÉTONE STÉRÉOSÉLECTIF

  摘要：

  公开号：

  WO2014003203A3

文献信息

• Non-biaryl atropisomerism at the C–B bond in sterically hindered aminoarylboranes
  作者：Mélodie Birepinte、Frédéric Robert、Sandra Pinet、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/d0ob00421a

  日期：——

  Sterically hindered aminoarylboranes featuring atropisomerism about the C-B bond were prepared by addition of organomagnesium species onto readily accessible dialkylamine-borane complexes. Some of these aminoarylboranes, isosteres of vinyl styrene derivatives, were resolved by HPLC on the chiral stationary phase. They are the first examples of a non-biaryl type system which display slow rotation about

  通过将有机镁物质加到容易获得的二烷基胺-硼烷络合物上，制备具有关于CB键的对映异构性的位阻氨基芳基硼烷。这些氨基芳基硼烷中的一些，乙烯基苯乙烯衍生物的等排物，通过HPLC在手性固定相上拆分。它们是非联芳基类型系统的第一个例子，该系统显示出围绕CB键的缓慢旋转。
• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Catalytic Asymmetric Carbene Insertion Reactions into B−H Bonds Using a Ru(II)‐Pheox Complex
  作者：Nansalmaa Otog、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/ejoc.202100034

  日期：2021.3.12

  A highly asymmetric B−H insertion reaction of various diazo compounds with amine‐ and phosphine‐borane adducts catalyzed by Ru(II)‐Pheox was developed to give chiral organoboranes in high yields (up to 94 %) with high enantioselectivities (up to 98 % ee). It is the first example of a highly enantioselective B−H insertion reaction using a ruthenium catalyst.

  各种重氮化合物与Ru（II）-Pheox催化的胺和膦-硼烷加合物的高度不对称BH插入反应得到了高收率（高达94％）和高对映选择性（高达98％）的手性有机硼烷％ee）。这是使用钌催化剂进行高对映选择性的BH插入反应的第一个例子。
• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides
  作者：Lisenn Euzenat、David Horhant、Yann Ribourdouille、Christophe Duriez、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/b306874a

  日期：——

  Thermal decomposition of hindered amine-borane adducts leads in high yields to monomeric (dialkylamino)boranes R1R2N–BH2 (R1 and R2 = alkyl) that are new and efficient boron-sources in the Pd0 catalyzed borylation reaction affording monomeric aryl(dialkylamino)boranes R1R2N–BHR3 (R3 = aryl).

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。