3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione | 98027-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-methoxymaleimide；3-methoxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 98027-61-3
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD18449471
• 分子量: 127.1
• InChiKey: WWOKUVJQQLUYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypyrrolidine-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于肿瘤消融的蛋白质结合分子光热剂

  摘要：

  光热疗法通常需要较高的功率密度来激活光热剂进行有效治疗，这不可避免地导致正常组织的损伤和肿瘤组织的炎症。在此，我们合理设计了一种蛋白质结合策略，以构建用于肿瘤光热消融的分子光热剂。合成的光热剂可以与细胞内蛋白质上的硫醇基团共价结合。光热剂产生的热量直接破坏细胞内的生物活性蛋白，有效减少热量损失和分子泄漏。在 0.2 W cm -2的低功率密度下，光热剂产生的温度足以诱导细胞凋亡。体内外实验表明，蛋白质结合策略可以有效提高光热疗法的治疗效果。

  DOI：

  10.1002/anie.202101009

文献信息

• PURINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150141402A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, G, ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , and m are defined herein. The novel purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中Q、G、环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24和m在此定义。这些新颖的嘌呤衍生物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用途。另外，还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长方面使用这些化合物和组合物的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20130079324A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新颖的吡咯嘧啶和嘌呤衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用处。另外，本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。
• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• Coumarin-Based Fluorogenic Probes for No-Wash Protein Labeling
  作者：Yingche Chen、Christopher M. Clouthier、Kelvin Tsao、Miroslava Strmiskova、Hugo Lachance、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1002/anie.201408015

  日期：2014.12.8

  A fluorescent protein‐labeling strategy was developed in which a protein of interest (POI) is genetically tagged with a short peptide sequence presenting two Cys residues that can selectively react with synthetic fluorogenic reagents. These fluorogens comprise a fluorophore and two maleimide groups that quench fluorescence until they both undergo thiol addition during the labeling reaction. Novel fluorogens

  开发了一种荧光蛋白标记策略，其中目的蛋白（POI）用短肽序列进行遗传标记，该短肽序列具有两个Cys残基，可以选择性地与合成荧光试剂反应。这些氟原子包括一个荧光团和两个马来酰亚胺基团，它们使荧光猝灭，直到它们在标记反应过程中都经历了巯基的加成为止。制备了新的氟并对其进行了动力学表征，以证明马来酰亚胺上的甲氧基取代基在抑制与谷胱甘肽（一种细胞内硫醇）的反应性同时保持与二硫醇标签的反应性方面的重要性。该系统可以对细胞内POI进行快速而特异性的标记。
• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。