phenylmethyl (4S)-4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 519156-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (4S)-4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 4-((R)-1-acetoxyethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate；(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-[(1R)-acetoxyethyl]oxazolidin-5-one
• CAS: 519156-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: NJNNCISWATXHSJ-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-甲基L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of Protonated Threonine, Its Stereoisomers, and Its Homologues in the Gas Phase:  Evidence for Internal Backside Displacement

  摘要：

  Protonated threonine and its allo diastereomer exhibit different proportions of collisionally activated dissociation (CAD) product ions. N-Methylation attenuates these differences. Water loss from protonated allo-threonine gives protonated trans-3-methylaziridinecarboxylic acid via an internal S(N)2 pathway, rather than protonated vinylglycine.

  DOI：

  10.1021/ol049700p
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-L-苏氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethyl (4S)-4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。