(2S,3R)-3-acetoxy-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-butanoic acid | 22839-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-acetoxy-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-butanoic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-threonine-O-acetate；O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine；(2S,3R)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 22839-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: SYPJVRNQVHCYLY-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-acetoxy-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-butanoic acid 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-(acetyloxy)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R)-3-acetoxy-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TMS Triflate-Catalyzed Cleavage of Prenyl (3-Methylbut-2-enyl) Ester

  摘要：

  [GRAPHICS]Prenyl (3-methylbut-2-enyl) ester is catalytically cleaved by TMS triflate affording carboxylic acid and isoprene in high yield under mild conditions with high chemoselectivity without causing epimerization of the neighboring chiral center.

  DOI：

  10.1021/ol0259692

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Amino acid derivatives of antitumor activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04939241A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  The invention relates to compounds of antitumor activity of the formula: ##STR1## ps in which R.sup.1 is hydrogen, lower allkyl, halo(lower)alkyl or aryl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is aminocarboxy(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or protected aminocarboxy(lower)alkyl, and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, or its pharmaceutical acceptable salt.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是氢、低烷基、卤代（低）烷基或芳基，R.sup.2是氢、羟基或保护羟基，R.sup.3是氢，R.sup.4是氨基羧基（低）烷基、保护氨基（低）烷基或保护氨基羧基（低）烷基，R.sup.5是氢或低烷基，或其药学上可接受的盐。
• Amino acid derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0285085A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  An amino acid derivative of the formula: in which R¹ is hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or aryl R² is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R³ is hydrogen, R⁴ is lower alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl, aminocarboxy(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or protected amino-carboxy(lower)alkyl, R⁵ is hydrogen or lower alkyl, and R² and R³ may combine to be oxo, and its pharmaceutical acceptable salt, having anti-tumor activity a process for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same.

  一种氨基酸衍生物，其式如下 其中 R¹ 是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或芳基 R² 是氢、羟基或受保护的羟基、 R³ 是氢 R⁴ 是低级烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基、氨基羧基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基或受保护氨基羧基（低级）烷基、 R⁵ 是氢或低级烷基，以及 R² 和 R³ 可结合为氧代，以及具有抗肿瘤活性的其药用可接受盐及其制备工艺和由其组成的药物组合物。
• Decomposition of Protonated Threonine, Its Stereoisomers, and Its Homologues in the Gas Phase:  Evidence for Internal Backside Displacement
  作者：Scott V. Serafin、Kangling Zhang、Luigi Aurelio、Andrew B. Hughes、Thomas Hellman Morton

  DOI：10.1021/ol049700p

  日期：2004.5.1

  Protonated threonine and its allo diastereomer exhibit different proportions of collisionally activated dissociation (CAD) product ions. N-Methylation attenuates these differences. Water loss from protonated allo-threonine gives protonated trans-3-methylaziridinecarboxylic acid via an internal S(N)2 pathway, rather than protonated vinylglycine.
• US4939241A
  申请人：——

  公开号：US4939241A

  公开（公告）日：1990-07-03