1-O-dodecanyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 943221-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-dodecanyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 943221-80-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₈
• 分子量: 458.593
• InChiKey: VTJJNZPTVSTRCM-QTTGFBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-dodecanyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-O-dodecanyl α-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of cleistetroside-2, a partially acetylated oligorhamnoside from Cleistopholis glauca and patens

  摘要：

  A tetrasaccharide, dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranoside (cleistetroside-2), was synthesized via '2+2' convergent strategy. Sequential regioselective 3-O-glycosylation of isopropyl 1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (4) with 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (8), and isopropyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-1-thio-rh amnopyranoside (10) with dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rharnnopyranoside (12), greatly facilitate the target availability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 十二烷醇 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.8%的产率得到1-O-dodecanyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分离自油菜（Cleistopholis patens）和油酸油菜（Cleistopholis glauca）的部分部分乙酰化的十二烷酰基四十二烷衍生物cleistetroside-2的全合成。

  摘要：

  首次实现了部分乙酰化的十二烷基四鼠李糖苷衍生物cleistetroside-2的总合成，该衍生物是从Cleistopholis patens和Cleistopholis glauca中分离出来的，并且对革兰氏阳性细菌显示出显着的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.014