2,2-二甲基-1-(4-氟苯基)-1-丙酮 | 64436-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-(4-氟苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-2,2-二甲基丙-1-酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-
• CAS: 64436-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• mdl: MFCD01938606
• 分子量: 180.222
• InChiKey: NDBBINMFHIVBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-氟苯基)-1-丙酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(4-氟苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of thio ketones: steric and electronic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-硫酮 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMNATH, N.;RAMESH, V.;RAMAMURTHY, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 214-222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• Palladium-Catalyzed C–H Silylation of Aliphatic Ketones Using an Aminooxyamide Auxiliary
  作者：Jianhua Li、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01678

  日期：2021.7.16

  A palladium-catalyzed β-C(sp3)–H silylation of aliphatic ketones with disilanes to afford β-silyl ketones is reported. The aminooxyamide auxiliary is critical for the C–H activation and silylation. The reaction tolerates a number of functional groups and shows good selectivity in silylating β-C(sp3)–H bonds in the company of C(sp2)–H bonds and acidic α-C(sp3)–H bonds. The reaction is scalable, and

  据报道，钯催化的脂肪族酮与乙硅烷的β-C(sp 3 )-H 甲硅烷基化反应得到 β-甲硅烷基酮。氨基氧酰胺助剂对于 C-H 活化和硅烷化至关重要。该反应耐受许多官能团，并在C(sp 2 )-H 键和酸性 α-C(sp 3 )-H 键的陪伴下对 β-C(sp 3 )-H 键进行甲硅烷基化显示出良好的选择性。该反应是可扩展的，并且很容易去除氨基氧酰胺助剂以得到 β-甲硅烷基酮，它可以作为有机合成的有用结构单元。使用该协议的后期多样化在 santonin 的甲硅烷基化中得到了很好的证明。
• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。
• A RuH₂(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Regioselective Arylation of Aromatic Ketones with Arylboronates via Carbon−Hydrogen Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Yusuke Matsuura、Shintaro Kan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja043334n

  日期：2005.4.1

  dramatically suppressed the reduction of the aromatic ketones and, as a result, ortho-arylation products were obtained in high yield based on the aromatic ketones. In these reactions, the aliphatic ketone functioned as a scavenger of ortho-hydrogens of the aromatic ketones and the B(OR)(2) moiety of the arylboron compound (HB species). A variety of aromatic ketones, such as acetophenones, acetonaphthones

  以RuH(2)(CO)(PPh(3))(3)(3)为催化剂，芳酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在甲苯中反应，得到相应的芳基化产物，产率适中. 在这种情况下，还形成了几乎等量的源自芳族酮还原的苯甲醇。使用脂族酮，如频哪酮和丙酮，作为添加剂或溶剂显着抑制了芳族酮的还原，因此，基于芳族酮以高产率获得邻芳基化产物。在这些反应中，脂肪族酮充当芳香族酮的正氢和芳基硼化合物（HB 物种）的 B(OR)(2) 部分的清除剂。各种芳香酮，如苯乙酮、乙萘酮、四氢萘酮、和苯并芴酮，也可用于该偶联反应。几种含有给电子（NMe(2)、OMe 和 Me）和吸电子（CF(3) 和 F）基团的芳基硼酸酯也适用于这种偶联反应。使用新戊苯酮-d(0)() 和-d(5) 的分子间竞争反应和使用新戊苯酮-d(1) 的分子内竞争反应使用3 作为催化剂进行。与分子内竞争反应相比，分子间竞争反应的 k(H)/k(D) 值有很大不同。这强烈
• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。