4-对氯苯基-1-丁烯 | 3047-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-对氯苯基-1-丁烯
• 英文名称: 4-(p-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)-4-chlorobenzene；4-(4-chlorophenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-4-chlorobenzene
• CAS: 3047-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: KUJQWMSGSABUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-对氯苯基-1-丁烯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₂₆H₄₆IrNO₇P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(but-2-en-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用单一阳离子响应性铱烯烃异构化催化剂选择双键位置

  摘要：

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11601
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-对氯苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解法获得三取代的氟代烯烃

  摘要：

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001612

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Catalytic Wacker‐type Oxidations Using Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Yee Ann Ho、Eva Paffenholz、Hyun Jin Kim、Benjamin Orgis、Magnus Rueping、David C. Fabry

  DOI：10.1002/cctc.201900271

  日期：2019.4.4

  palladium/photoredox catalytic system for the efficient oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones is presented. The interplay of air, water, and light leads to a protocol in which the stoichiometric oxidants required for oxidative palladium catalysis are substituted with catalytic, single‐electron transfer processes. Detailed mechanistic investigations revealed the role of the key components

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄
  作者：Alistair J. MacNair、Ming-Ming Tran、Jennifer E. Nelson、G. Usherwood Sloan、Alan Ironmonger、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c4ob00945b

  日期：——

  An operationally simple and environmentally benign formal hydrogenation protocol has been developed using a highly abundant iron(iii) salt and an inexpensive, bench stable, stoichiometric reductant, NaBH₄, in ethanol, under ambient conditions.

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。

表征谱图