(4-(but-3-en-1-yl)phenyl)methanol | 17100-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(but-3-en-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(3-Butenyl)-benzyl alcohol；(4-but-3-enylphenyl)methanol
• CAS: 17100-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YIMOOUSYVTWBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(but-3-en-1-yl)phenyl)methanol 在 乙二胺四乙酸 、 2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine 、 双氧水 、 对甲苯基溴化镁 、 sodium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4-hydroxymethylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铁催化的烯烃和炔烃的硼氢化。

  摘要：

  利用原位稳定的铁（II）预催化剂和频哪醇硼烷进行原位活化，已开发出具有良好官能团耐受性的烷基和乙烯基硼酸酯的高度化学，区域和立体选择性合成方法（16例，45-收率95％，TOF高达30,000 mol h（-1））。还报道了第一次铁催化的烯烃加氢麦芽糖化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46727a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-丁烯-1-基)溴苯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-(but-3-en-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双可见光钴催化可控制的烯烃异构化

  摘要：

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900849

文献信息

• Palladium-Catalyzed Electrochemical Allylic Alkylation between Alkyl and Allylic Halides in Aqueous Solution
  作者：Yin-Long Lai、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00473

  日期：2017.4.21

  A new route for the direct cross-coupling of alkyl and allylic halides using electrochemical technique has been developed in aqueous media under air. Catalyzed by Pd(OAc)2, the Zn-mediated allylic alkylations proceed smoothly between a full range of alkyl halides (primary, secondary, and tertiary) and substituted allylic halides. Protection–deprotection of acidic hydrogen in the substrates is avoided

  在空气中的水性介质中，已经开发出了一种使用电化学技术直接交叉偶联烷基卤化物和烯丙基卤化物的新途径。在Pd（OAc）2的催化下，Zn介导的烯丙基烷基化反应在各种烷基卤化物（伯，仲和叔）和取代的烯丙基卤化物之间平稳进行。避免了底物中酸性氢的保护-去保护。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Dicarbonylative Cyclization of Alkenes with Alkyl Bromides via Radical Cascade Process
  作者：Fengqian Zhao、Xing‐Wei Gu、Robert Franke、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202214812

  日期：2022.12.5

  Here, we have described a new copper-catalyzed 1,2-dicarbonylative cyclization of 4-aryl-1-butenes with unactivated alkyl bromides. In this reaction, two carbonyl groups were introduced into the double bond by the insertion of two molecules of carbon monoxide, and four new C−C bonds could be constructed in one reaction. At the same time, the corresponding skeletons of α-tetralones as well as 2,3-d

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。
• Spirocarbocycle Synthesis from Chloromethylarenes via Transition-Metal-Catalyzed Allylative Dearomatization and Ring Closure Metathesis
  作者：Yanzhao Hu、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00651

  日期：2022.6.17

  A strategy for the synthesis of spirocarbocycles by using chloromethyl arenes as starting materials is described in this paper. The palladium-catalyzed allylative dearomatization and the subsequent ruthenium-catalyzed ring closure metathesis proceeded smoothly under mild conditions to produce the corresponding spirocarbocycle products with moderate to high yields. Benzene-ring-, naphthalene-ring-,

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。
• Vorrichtung zur Abgabe von Insektiziddämpfen
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0037375A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Zur Abgabe von Insektiziddämpfen bestimmte, in oder auf einem Heizapparat verwendbare Vorrichtung, die aus mehreren unterschiedlichen, nebeneinander angeordneten festen Zusammensetzungen besteht, welche jeweils einen auf Insekten wirkenden Stoff enthalten, der in einer saugfähigen Grundmasse absorbiert ist, wobei man diesen Stoff, in mindestens einer der Zusammensetzungen, unter Pyrethrinoiden und Isopyrethrinoiden auswählt.

  用于输送杀虫蒸气的装置，可在加热装置中或加热装置上使用，该装置由并排排列的几种不同的固体成分组成，每种固体成分都含有一种被吸附在吸附基质中的杀虫物质，在至少一种成分中，这种物质可从拟除虫菊酯类和异拟除虫菊酯类中选择。
• Insektizide Dämpfe abgebende Zusammensetzung auf Pyrethrinoidbasis
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0036385A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Hitzebeständige, zur Abgabe von insektiziden Dämpfen beim Erhitzen dienende Zusammensetzung, die mindestens eine insektizide Substanz der Familie der Pyrethrinoide, einen Stabilisator ausgewählt aus den Verbindungen der chemischen Formel in der R einen oder zwei fakultative Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, R' und R', gleich oder verschieden, je einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, R' und R" gemeinsam eine zweiwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und R"' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt, und gegebenenfalls einen gegenüber der insektiziden Substanz inerten Zusatz enthält, der unter Verdünnungsmitteln, Verdickern, Parfüms, Synergisten, Farben, insektenabweisenden Mitteln, festen Trägern und Brennstoffen ausgewählt ist.

  一种在加热时释放杀虫蒸气的耐热组合物，包括至少一种拟除虫菊酯类杀虫物质、一种选自化学式如下化合物的稳定剂 其中 R 代表一个或两个任选的含 1 至 12 个碳原子的烷基，R'和 R'相同或不同，各代表一个含 1 至 18 个碳原子的烷基，R'和 R "可共同代表一个含 2 至 7 个碳原子的二价饱和烃基和 R"'代表氢原子或含有 1 至 7 个碳原子的烷基，并可选择含有对杀虫物质惰性的添加剂，该添加剂可选自稀释剂、增稠剂、香水、增效剂、色素、驱虫剂、固体载体和燃料。