4-对溴苯基-4-氧代-2-丁烯-2-胺 | 102252-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-对溴苯基-4-氧代-2-丁烯-2-胺
• 英文名称: 4-p-bromophenyl-4-oxo-2-buten-2-amine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-methyl-3-oxo-1-propenamine；3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 102252-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FSHYEESAWIHSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-对溴苯基-4-氧代-2-丁烯-2-胺 在 乙酸铵 、 Bredereck 试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Baldev; Lesher, George Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2085 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-对溴苯基-4-氧代-2-丁烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609

文献信息

• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• 一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN107628980B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。
• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• 5-(Phenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones, their cardiotonic use and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04560691A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  1-R-5-Ar-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is hydrogen or methyl, and Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, hydroxy, amino, acetylamino, methanesulfonylamino, bromo, chloro, fluoro, cyano or carbamyl are useful as cardiotonic agents and corresponding compounds where Ar is nitrophenyl are useful as intermediates. Also shown as intermediates, are 5-(Ar--CO)-6-[2-(di-lower-alkylamino)-ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, cyano or nitro and 5-(Ar--CO)-6-methyl-2(1H)-pyridinones (III) where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, hydroxy, cyano or nitro; said compounds (III) where Ar is phenyl or hydroxyphenyl also are useful as cardiotonic agents. Processes for preparing the compounds of formulas I, II and III are shown.

  1-R-5-Ar-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中R为氢或甲基，Ar为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、氨基、乙酰氨基、甲磺酰氨基、溴、氯、氟、氰或氨基甲酰基取代的苯基，可用作心力增强剂，其中Ar为硝基苯基的相应化合物可用作中间体。还显示了5-(Ar-CO)-6-[2-(二低烷基氨基)-乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐，其中Ar为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴、氯、氟、氰或硝基取代的苯基，以及5-(Ar-CO)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮（III），其中Ar为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴、氯、氟、羟基、氰或硝基取代的苯基；其中Ar为苯基或羟基苯基的化合物（III）也可用作心力增强剂。显示了制备公式I、II和III化合物的过程。