二环己基硼烷 | 1568-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二环己基硼烷
• 英文名称: dicyclohexylborane
• CAS: 1568-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₂B
• 分子量: 177.118
• InChiKey: LUHUASWMJCSDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R17,R34
• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

生产方法

在装有温度计、冷凝器和恒压漏斗，并用橡皮塞封住的100毫升三颈烧瓶中，加入4.1克（50毫摩尔）环己烯溶解于20毫升二甘醇二甲醚中的溶液，以及19.7毫升浓度为1摩尔/升（19.7毫摩尔）的硼氢化钠二甘醇二甲醚溶液。将烧瓶浸入冰浴中，在搅拌下加入用7毫升二甘醇二甲醚稀释过的3.3毫升三氟化硼乙醚溶液，约需15分钟，此时二硼烷即从溶液中沉淀析出。该试剂应在使用前保持在0摄氏度3小时。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基硼烷 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dicyclohexyl-oct-1-enyl-borane
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二环己基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f

文献信息

• Hydroboration d'amines insaturees
  作者：Z. Benmaarouf-Khallaayoun、M. Baboulene、V. Speziale、A. Lattes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98991-5

  日期：1986.6

  The regioselectivity and the stereoselectivity of the hydroboration of N-alkylallylphosphoramide was examined. This study shows the preferential formation of γ-boron derivatives (90 to 100%) and the excellent stereospecificity of the reaction (100% (Z) configuration).

  研究了N-烷基烯丙基磷酰胺的硼氢化的区域选择性和立体选择性。这项研究显示出优先形成γ-硼衍生物（90％至100％）和出色的反应立体定向性（100％（Z）构型）。
• Synthesis of 1-Substituted 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethenes via Hydroboration of 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethyne with Dialkylborane
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.66.914

  日期：1993.3

  2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dialkylborane. In situ treatment of the above alkenylborane with iodine in the presence of aqueous sodium hydroxide provides highly pure (E)-1-alkyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene whose alkyl group migrates from the boron atom. Successive treatment of [(Z)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dicyclohexylborane with copper(I) iodide, allyl bromide, and aqueous sodium hydroxide affords

  1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二烷基硼烷。在氢氧化钠水溶液的存在下用碘原位处理上述烯基硼烷提供高纯度的(E)-1-烷基-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯，其烷基从硼原子迁移。[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二环己基硼烷用碘化铜(I)、烯丙基溴和氢氧化钠水溶液连续处理得到交叉偶联产物(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-戊二烯，立体选择性。与 1-溴-1-己炔的类似交叉偶联反应，然后是紫外线照射，立体选择性地提供 (E)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1-辛烯-3-炔。
• Synthesis of the Core Structure of Cruentaren A
  作者：Viktor V. Vintonyak、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol0629317

  日期：2007.2.1

  The core structure of the macrolactone cruentaren A (1) was prepared via a ring-closing alkyne metathesis reaction. The corresponding ester 33 was constructed from the benzoic acid derivative 14 and the diol 30. As a key step in the synthesis of acid 14, an aldol reaction resulted in the required anti-OH/Me pattern. The anti-configuration in the stereotetrad of diol 30 was established by a Marshall

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。
• Total synthesis of (±)-6-deoxycastanospermine: an application of the addition of organoboronates to N-acyliminium ions
  作者：Robert A Batey、D.Bruce MacKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01790-1

  日期：2000.12

  An efficient synthesis of (±)-6-deoxycastanospermine is reported, using a diastereoselective coupling of organoboronates with N-acyliminium ions as the key step. The construction of the indolizidine ring system is completed using a subsequent reductive amination reaction.

  据报道，使用有机硼酸酯与N-酰基亚胺离子的非对映选择性偶联作为关键步骤，可以有效合成（±）-6-脱氧卡那曲胺。使用随后的还原性胺化反应完成吲哚并咪唑环系统的构建。
• An Improved Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenes via Alkenyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3985

  日期：1986.12

  Successive treatments of alkenyldialkylboranes, formed by the reaction of alkynes and sterically hindered dialkylboranes, with alkyllithium and benzenesulfenyl chloride afforded highly pure (E)-alkenes in good or excellent yields.

  由炔烃和位阻二烷基硼烷与烷基锂和苯磺酰氯反应形成的烯基二烷基硼烷的连续处理以良好或优异的产率提供了高纯度（E）-烯烃。