7,9-diphenyl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazolium chloride | 1392512-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7,9-diphenyl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazolium chloride
• 英文别名: 7,9-Diphenyl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-iumchloride；7,9-diphenylacenaphthyleno[1,2-d]imidazol-9-ium;chloride
• CAS: 1392512-51-4
• 化学式: C₂₅H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 380.876
• InChiKey: SQOSMVJPHRIHRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基苄胺 、 7,9-diphenyl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazolium chloride 、 palladium dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  健壮的对乙酰氨基咪唑亚丙基四环四环化合物：高效的N-杂芳基氯化物胺化催化剂

  摘要：

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700877
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylimino)acenaphthene 、 氯甲基甲基醚 反应 16.0h， 以67%的产率得到7,9-diphenyl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  稳健的Ac啶咪唑基钯配合物：铃木-宫浦联结与受阻底物的高效催化剂

  摘要：

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol3019665

文献信息

• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Enlarging the π System of Phosphorescent (C^C*) Cyclometalated Platinum(II) NHC Complexes
  作者：Alexander Tronnier、Alexander Pöthig、Stefan Metz、Gerhard Wagenblast、Ingo Münster、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/ic500971z

  日期：2014.6.16

  Cyclometalated (C^C*) platinum(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes are emerging as a new class of phosphorescent emitters for the application in organic light-emitting devices (OLEDs). We present the synthesis of six new complexes of this class to investigate the influence of extended π systems. Therefore, six different NHC ligands with a varying number of additional phenyl substituents were

  环金属化（C ^ C *）铂（II）N-杂环卡宾（NHC）络合物作为一类新的磷光发射体而出现，用于有机发光器件（OLED）。我们提出了该类别的六个新复合物的合成，以研究扩展π系统的影响。因此，将具有不同数目的额外苯基取代基的六个不同的NHC配体与单阴离子乙酰丙酮酸酯（acac）配体结合使用，以获得通式[（NHC）Pt（II）（acac）]的配合物。通过标准技术和先进的光谱学方法对复合物进行了全面表征（195Pt NMR）。对于所有配合物，固态结构测定均显示出铂原子的方形-平面配位。在室温下在非晶态聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中测量吸收光谱和发射光谱。四种化合物在可见光谱的蓝绿色区域发射，量子产率高达81％。