3-diazo-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one | 1127350-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
• CAS: 1127350-06-4
• 化学式: C₉H₄F₃N₃O₂
• 分子量: 243.145
• InChiKey: CSPGBNGVRVCPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(2-((Z)-1,4-dioxo-1,4-diphenylbut-2-en-2-yl)hydrazono)-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，由3-重氮恶唑和Y鎓叶立德合成Isatin-Hydrazones

  摘要：

  据报道，在无催化剂和无添加剂的条件下，可以轻松地由3-重氮恶唑和亚磺酰合成靛红hydr。该反应具有广泛的底物范围，可提供具有良好收率的各种产品（42–95％）。还研究了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100060
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-diazo-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的新型带有环丙烷环的吲哚的立体选择性合成，SAR和抗HIV活性

  摘要：

  已使用DS 2.5软件在与HIV-1 RT的对接研究的基础上，设计了带有取代的环丙烷环的新型羟吲哚衍生物，并使用乙酸铑（II）催化的立体选择性环丙烷化反应合成了可能的针对HIV-1的NNRTI。在所有情况下，相对于内酰胺部分的羰基和环丙烷环上的官能团具有反式关系的环丙烷异构体是少量的主要产物，同时还有少量的顺式和亚甲基产物。该反式异构体通过与氨基酸如Lys101，Lys103，His235，Tyr318的H键结合，与HIV-1 RT相互作用良好，构成了对接实验中的非核苷抑制剂结合口袋（NNIBP）。然而，当使用β-半乳糖苷酶测定法（TZM-bl细胞）和GFP定量法（CEM-GFP细胞）进行体外抗HIV-1筛选时，这些化合物显示的活性很小。与以计算研究为基础的预测EC 50值相比，使用AZT作为阳性对照进行CEM-GFP筛选时，体外HIV抑制水平非常低，这表明HIV RT可能不是病毒靶标，并且分子可以通过一些不同的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.037

文献信息

• Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of 3-Diazooxindoles with Arenes
  作者：Shuai Zhao、Xiang-Xiang Chen、Nan Gao、Mingcheng Qian、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00418

  日期：2021.5.21

  The cyclopropanation reaction of 3-diazooxindoles with arenes was first accomplished using visible-light irradiation. A series of spiro[norcaradiene-7,3′-indolin]-2′-ones were synthesized for the first time in high yields and with excellent diastereoselectivities. The synthetic usefulness of this catalyst-free photochemical methodology is illustrated by the further controllable rearrangement and epoxidation

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。
• Photochemically Induced Ring Opening of Spirocyclopropyl Oxindoles: Evidence for a Triplet 1,3‐Diradical Intermediate and Deracemization by a Chiral Sensitizer
  作者：Xinyao Li、Roger J. Kutta、Christian Jandl、Andreas Bauer、Patrick Nuernberger、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202008384

  日期：2020.11.23

  chiral thioxanthone or xanthone, with a lactam hydrogen bonding site as a photosensitizer, allowed the deracemization of differently substituted chiral spirocyclopropyl oxindoles with yields of 65–98 % and in 50–85 % ee (17 examples). Three mechanistic contributions were identified to co‐act favorably for high enantioselectivity: the difference in binding constants to the chiral thioxanthone, the smaller

  研究了螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-酮（螺环丙基羟吲哚）的光化学脱硝作用。相应的2,2-二氯化合物在波长为= 350 nm的直接照射下以及在以非手性噻吨酮-9-one为敏化剂的情况下在波长为λ = 405 nm照射下的结构不稳定。通过瞬态吸收光谱法检测了后者反应中生成的三重态1,3-双自由基中间体，并确定了其寿命（τ = 22μs）。使用具有内酰胺氢键位的手性噻吨酮或x吨酮作为光敏剂，可以脱除不同取代的手性螺环丙基氧杂吲哚，产率为65-98％，ee为50-85％（17个示例）。鉴定出三种机制有助于高对映选择性的协同作用：与手性噻吨酮的结合常数的差异，次要对映异构体的复合物中较小的分子距离以及中间1,3-双自由基的寿命。
• Synthesis of <i>N</i>-fused polycyclic indoles <i>via</i> a Pd-catalyzed multicomponent cascade reaction consisting of an amide-directed [3+1+1] annulation reaction of 3-diazo oxindole and isocyanides
  作者：Pooja Soam、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3nj04886a

  日期：——

  A palladium-catalyzed and amide-assisted multicomponent reaction of 3-diazo oxindole, isocyanide, and water to generate biologically important oxazole-fused indole scaffolds has been reported.

  据报道，在钯催化和酰胺辅助下，3-重氮氧化吲哚、异氰酸和水发生了多组分反应，生成了具有重要生物学意义的噁唑融合吲哚支架。