2-Dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 57960-31-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-dodecyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-dodecyl-3-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；3-n-dodecyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-dodecyl-1,4-naphthaquinone；2-hydroxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone；2-n-dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；hydroxyacequinocyl
• CAS: 57960-31-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: KUUFMNYPHOKBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94～98℃
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  在密封的贮藏器内，并将其存放在阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Sodium Salt of 2-n-Dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher

  摘要：

  这项发明涉及一种新的杀虫剂，例如，杀螨剂和杀蚜虫剂，利用一种由以下式表示的活性成分的方法：其中R.sub.1是8-14个碳原子的烷基，可以是支链、环状或直链；R.sub.2是1-17个碳原子的烷基，可以是支链或直链，也可以是2-17个碳原子的烯基，3-6个碳原子的环烷基，1-4个碳原子的烷氧基，--CH.sub.2 OCH.sub.3，--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.3或--CH.dbd.CH--CO.sub.2 H。

  公开号：

  US04053634A1
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基-1-萘酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Miticidal ethers

  摘要：

  萘醌醚具有改善击倒特性的杀螨剂。

  公开号：

  US04110473A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaquinones and Allenoate: An Allene–Alkene [3 + 2] Annulation Mechanism Involving Consecutive γ-Addition–Aldol Reaction
  作者：Leijie Zhou、Chang Wang、Chunhao Yuan、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02947

  日期：2018.10.19

  achieved via a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone derivatives and allenoate. Various tetrahydrocyclopenta[b]naphthalene derivatives containing contiguous quaternary carbon centers are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities. The asymmetric version gave the chiral product in up to 57% ee under catalysis of Kwon chiral phosphine. The reaction undergoes

  通过膦催化的2-羟基-1,4-萘醌衍生物和脲基甲酸酯的[3 + 2]环构反应，已实现了对生物重要的四氢环戊五烯[ b ]萘衍生物的非对映选择性。获得具有连续的季碳中心的各种四氢环戊并[ b ]萘衍生物，具有良好的收率和极好的非对映选择性。在Kwon手性膦的催化下，不对称形式使手性产物的收率高达57％ee。该反应经历的反应机理包括连续的γ加成-醛醇缩合反应。
• 2-Alkyl-1-naphthol-4-sulfonic acids
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04049705A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is alkyl of 11 to 14 carbon atoms, and X is --SO.sub.3 H, --NO.sub.2 or --SO.sub.2 Cl Are useful intermediates in the preparation of naphthoquinone miticides.

  式为##STR1##的化合物其中R是11至14个碳原子的烷基，X是--SO.sub.3 H，--NO.sub.2或--SO.sub.2 Cl在制备萘醌杀螨剂时是有用的中间体。
• 2-十二烷基-3-羟基-1,4-萘醌的制备方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN109320407A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种2‑十二烷基‑3‑羟基‑1,4‑萘醌的制备方法，它是由2‑（1‑十二烷碳烯基）‑3‑羟基‑1,4‑萘醌经一步还原反应得到，该一步还原反应是在镁条和甲醇的存在下进行的；其中，2‑（1‑十二烷碳烯基）‑3‑羟基‑1,4‑萘醌与镁条的摩尔比为1∶1～1∶3，2‑（1‑十二烷碳烯基）‑3‑羟基‑1,4‑萘醌与甲醇的重量比为1∶3～1∶10，一步还原反应温度为25～70℃，一步还原反应时间为1～5h。本发明采用镁条+甲醇还原体系还原2‑（1‑十二烷碳烯基）‑3‑羟基‑1,4‑萘醌制备2‑十二烷基‑3‑羟基‑1,4‑萘醌，该还原体系在一定条件下能够很好地选择性氢化双键，从而只需一步反应即可得到目标产物。
• 2-(1-alkylaminoalkyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  申请人：Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.

  公开号：US04980489A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A 2-(1-alkylaminoalkyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or a cycloalkyl group, and R.sup.2 is an alkyl group having at least 2 carbon atoms. The compounds are used in the preparation of a 2-(1-alkenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone having insecticidal and fungicidal activity and a 2-alkyl-3-acyloxy-1,4-naphthoquinone having insecticidal and fungicidal activity and a 2-alkyl-3-acyloxy-1,4-naphthoquinone having miticidal activity.

  一种具有下列结构的2-(1-烷基氨基烷基)-3-羟基-1,4-萘醌：其中R1是烷基或环烷基，R2是至少具有2个碳原子的烷基。这些化合物用于制备具有杀虫和杀真菌活性的2-(1-烯基)-3-羟基-1,4-萘醌，以及具有杀虫和杀真菌活性的2-烷基-3-酰氧基-1,4-萘醌，以及具有杀螨活性的2-烷基-3-酰氧基-1,4-萘醌。