十二烷基4-硝基苯甲酸酯 | 35507-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十二烷基4-硝基苯甲酸酯
• 英文名称: dodecyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 35507-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: NIXNCBRIBRCGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2550;2509;2521;2536;2546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基4-硝基苯甲酸酯 在 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dodecyl p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Matsunaga, Y.; Sakamoto S.; Togashi, A., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 十二烷醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到十二烷基4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896

文献信息

• Scope and Mechanistic Insights into the Use of Tetradecyl(trihexyl)phosphonium Bistriflimide: A Remarkably Selective Ionic Liquid Solvent for Substitution Reactions
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Sreedhar Cheekoori、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/chem.200600653

  日期：2006.12.13

  A survey of substitution reactions conducted in a phosphonium bistriflimide ionic liquid is presented. The results demonstrate high selectivity favoring substitution over typically competitive elimination and solvolytic processes even when challenging secondary and tertiary electrophiles are employed. The first reports of Kornblum substitution reactions in an ionic liquid are described that proceed

  提出了在b双酰亚胺化合物离子液体中进行的取代反应的综述。结果表明，即使采用具有挑战性的二级和三级亲电试剂，也比一般的竞争性消除和溶剂分解工艺具有更高的选择性替代性。描述了在离子液体中进行的Kornblum取代反应的第一个报道，该报道以非常高的化学选择性进行，有利于硝基而不是亚硝基产物和消除副产物。结构反应性研究表明，这些反应通过狭窄的途径进行，范围从直的S（N）2到沿着接近S（N）1极限的鞍点的预缔合途径。形成离解的碳阳离子的障碍归因于这种离子液体的结构特征，该结构特征有利于相关的亲核试剂的介入而不是离解，也防止了交叉进入E1过程。ist双酰亚胺化合物离子液体中缺少任何碱性实体似乎可以防止任何潜在的碱介导的消除反应，这使其成为用于一般取代反应的高度选择性的介质。
• Selective Monoesterification of Symmetrical Diols Using Resin-Bound Triphenylphosphine
  作者：Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00086

  日期：2015.9.14

  Coupling reactions to make esters and amides are among the most widely used organic transformations. We report efficient procedures for amide bond formation and for the monoesterification of symmetrical diols in excellent yields without any requirement for high dilution or slow addition using resin-bound triarylphosphonium iodide. Easy purification, low moisture sensitivity, and good to excellent yields

  制备酯和酰胺的偶联反应是应用最广泛的有机转化方法之一。我们报道了高效的酰胺键形成步骤和对称二醇的单酯化，收率很高，而无需使用树脂结合的三芳基碘化high进行高稀释或缓慢添加。该方案的主要优点是易于纯化，对水分的敏感性低，并且产品的收率好至极佳。
• Direct formation of esters and amides from carboxylic acids using diethyl chlorophosphate in pyridine
  作者：James McNulty、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.074

  日期：2008.10

  efficient method involving pyridine activation of the carboxylate–phosphate anhydride pathway is described resulting in a direct synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols, as well as in the formation of useful amide and peptide derivatives. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives. Ester and amide products can

  描述了一种有效的方法，该方法涉及吡啶活化羧酸酯-磷酸酐路径的方法，该方法可从羧酸和醇直接合成酯，并形成有用的酰胺和肽衍生物。该反应在保持手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。
• The phosphate–carboxylate mixed-anhydride method: a mild, efficient process for ester and amide bond construction
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.103

  日期：2012.7

  carboxylate–phosphate anhydride pathway is described for the direct, economical synthesis of esters and amides from carboxylic acids and alcohols or amines. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives allowing access to useful chiral auxiliaries, ligands, and organocatalysts. Ester and amide products can be isolated directly in high yield due

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。
• DE740246
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——