3-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 25393-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)oxazolidinone
• 英文别名: 3-p-Nitrobenzoyloxazolidin-2-on；3-(4-nitro-benzoyl)-oxazolidin-2-one；3-(4-Nitrobenzoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 25393-54-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: OFHQDBOTYFEEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ganboa, Inaki; Palomo, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 167 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Transesterification of <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones under Mild Conditions
  作者：Akihiro Orita、Yoshifumi Nagano、Junichi Hirano、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-2001-13386

  日期：——

  N-Acyl oxazolidinones are smoothly converted to the corresponding esters by Lewis acid-promoted transesterification. Mild reaction conditions suppress epimerization or racemization of chiral substrates and allow acid-sensitive groups to survive.

  通过路易斯酸促进的酯交换反应，N-酰基噁唑烷酮可以顺利转化为相应的酯。温和的反应条件可抑制手性底物的外嵌或外消旋化，并使对酸敏感的基团得以存活。
• GANBOA, INAKI;PALOMO, C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 167-170
  作者：GANBOA, INAKI、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Ganboa, Inaki; Palomo, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 167 - 170
  作者：Ganboa, Inaki、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——