乙酰乙酸十二烷基酯 | 52406-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酰乙酸十二烷基酯
• 中文别名: 乙酰乙酸月桂醇酯；肼甲亚胺酸(9CI)；乙酰乙酸十二醇酯
• 英文名称: dodecyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: dodecyl acetoacetate；acetoacetic acid dodecyl ester
• CAS: 52406-22-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-10 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  309.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.462 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸十二烷基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 作用下， 生成 2,6-di(bromomethyl)-3,5-bis(dodecyloxycarbonyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  自组装阳离子吡啶衍生物作为基因传递剂的理化和结构性质的研究

  摘要：

  已经设计并合成了在3和5位上含有十二烷氧基羰基取代基和在2和6位上具有阳离子部分的新的两亲吡啶衍生物。这种类型的化合物可以被认为是合成脂质。相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）衍生物已被提早用作体外质粒DNA（pDNA）递送的有前途的工具。在这项工作中，对导致脂质体形成的两亲性吡啶衍生物的自组装特性的研究，描述了通过动态光散射（DLS）测量确定粒径，ζ电位和临界胶束浓度（CMC）的方法。此外，使用热重分析（TGA）和差示热分析（DTA）进行吡啶衍生物的热分析，以及将pEGFP-C1质粒DNA（编码GFP报告基因）递送至来源于仓鼠肾的小动物（BHK-21）的能力细胞系用于评估基因传递特性。我们已经发现，新的吡啶衍生物具有自组装特性，这可以通过形成平均粒径为115至743 nm，ζ电位在48–79 mV范围内和CMC值在2范围内的纳米颗粒来证明。 –67μM。DTA数据显示，所有化合物的所

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.08.005
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.33h， 以95%的产率得到乙酰乙酸十二烷基酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂微波辅助有机反应制备 β-酮酯

  摘要：

  摘要 微波技术已被用于β-酮酯的制备。描述了两种不同的程序：β-酮酯的酯交换和 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 的开环。

  DOI：

  10.1080/00397910008087215
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 乙酰乙酸十二烷基酯 、 1,2-二氢吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乙酰乙酸十二烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of vinyl resins

  摘要：

  基于乙烯聚合物或共聚物的合成树脂组合物，通过在其中加入1,4-二氢吡啶衍生物来稳定其对热和光的降解，该衍生物由下式表示：##STR1## 其中R代表含有9至22个碳原子的直链或支链饱和或不饱和烷基基团。稳定剂可以以0.01至0.5重量％的量存在于乙烯树脂中。乙烯树脂可以是聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物或氯乙烯-氯化乙烯共聚物。稳定的乙烯树脂可用于制造食品包装材料和容器，以及地板砖和录音唱片。其中一些二氢吡啶衍生物是新化合物。

  公开号：

  US04209439A1

文献信息

• ALKALI-DEVELOPABLE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND BETA-DIKETONE COMPOUND
  申请人：Yamada Takashi

  公开号：US20100129753A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  An alkali developable photosensitive resin composition contains (J) a photopolymerizable unsaturated compound having a structure resulting from the addition reaction of (B) a compound having a β-diketone moiety or a compound having a β-ketoester group to the (meth)acryloyl group of (A) a compound having at least two (meth)acryloyl groups and a hydroxyl group and subsequent esterification of the hydroxyl group of the resulting addition product with (C) a polybasic acid anhydride. The compound having a β-diketone moiety is preferably a novel β-diketone compound represented by general formula (I): wherein R 1 is a C1-C20 alkyl group; R 2 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 , or CN; R 11 , R 12 , and R 13 are each hydrogen, a C1-C20 alkyl group, etc.; a is 0 to 3; and b is 0 to 4.

  一种可由碱显影的光敏树脂组合物，含有（J）一种光聚合不饱和化合物，该化合物的结构是由（B）含β-二酮基团或含β-酮酯基团的化合物与（A）含至少两个(甲基)丙烯酰基团和一个羟基的化合物中的(甲基)丙烯酰基团发生加成反应，并随后将所得加成产物的羟基与（C）多元酸酐进行酯化反应得到的。含β-二酮基团的化合物最好是表示为通用公式（I）的一种新型β-二酮化合物：其中R1是C1-C20烷基团；R2代表R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN；R11、R12和R13分别是氢、C1-C20烷基团等；a是0到3；b是0到4。
• Michael Acceptor Having Multiple Hydroxyl Groups, and Michael Addition Product Derived Therefrom
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US20130331600A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided is a Michael addition product prepared from a multifunctional acryl monomer having multiple hydroxyl groups allowing introduction of acryl functional groups, as a Michael acceptor, and a Michael donor. The Michael addition product is a novel multifunctional compound having an oligomer and a photoinitiator moiety in the molecule. Since it can be cured under a standard UV curing condition without having to add a photoinitiator, it is reduced to air pollution or health problem. Therefore the superior physical properties were obtained by cured coatings without surface tackiness. In addition, its hydroxyl groups allow, through isocyanate bonding or introduction of acryl groups, 3-dimensional crosslinking and molecular and compositional design for improving expandability, friction, and reactivity and hydrophilicity for self-adhesion, hardness of cured film, or the like. Consequently, a very useful, multifunctional or water-dispersible coating composition may be prepared.

  提供的是从具有多个羟基的多功能丙烯酸单体制备的Michael加成产物，允许引入丙烯酸功能团作为Michael受体和Michael给体。该Michael加成产物是一种新颖的多功能化合物，在分子中具有寡聚体和光引发剂基团。由于它可以在标准紫外光固化条件下固化，无需添加光引发剂，因此减少了空气污染或健康问题。因此，通过固化涂层获得了优越的物理性能，而无需表面粘性。此外，其羟基通过异氰酸酯键合或引入丙烯基，允许进行三维交联和分子和组成设计，以改善可扩展性、摩擦、反应性和亲水性，用于自粘附、固化膜的硬度等。因此，可以制备非常有用的多功能或水分散性涂料组合物。
• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Modulation of Enantiomeric Excess
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201602382

  日期：2016.6.27

  The noncovalent combination of a supramolecular host with iminium organocatalysis is described. Due to cation–π interactions the reactive iminium species is held inside the host and reacts in this confined environment. The products formed differ up to 92 % ee from the control experiments without added host. A model rationalizing the observed difference is presented.

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。
• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• Evaluation of alcohols as substrates for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions
  作者：Aleksandra Kęciek、Daniel Paprocki、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105887

  日期：2020.2

  The aim of this research was to develop a procedure for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions using alcohols as the starting materials in aqueous media. The developed protocol resulted in 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones derivatives, which are relevant intermediates with therapeutic and pharmacological properties. Target products were synthetized

  这项研究的目的是开发一种在环境友好的条件下，以醇为起始原料在水性介质中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-的方法。制定的协议产生了3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones衍生物，它们是具有治疗和药理特性的相关中间体。目标产物是通过串联过程合成的，这符合药物化学的要求。研究了反应条件的影响，结果获得了各种取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一，收率高达81％，不含重金属杂质。