乙酰乙酸十六烷基酯 | 57582-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酰乙酸十六烷基酯
• 英文名称: hexadecyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: Hexadecyl acetoacetate
• CAS: 57582-42-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: QJADJIMJRBMECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  7.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸十六烷基酯 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-Bromo-3-oxo-butyric acid hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化BD（BDMS）用于β-酮酯和1,3-二酮α-溴化的温和区域选择性方法

  摘要：

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo061501r
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 乙酰乙酸十六烷基酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Hantzsch 多组分反应合成的脂肪聚氢喹啉的抗氧化活性评估†

  摘要：

  聚氢喹啉 (PHQ) 是 1,4-二氢吡啶的不对称 Hantzsch 衍生物，具有多种生物应用。在这项工作中，通过四组分反应 (4CR)以良好的产率合成了来自不同脂肪酸和脂肪醇原料的新型脂肪 2-和 3-取代 PHQ 衍生物。使用三种不同的抗氧化方法研究了脂肪 PHQ 的抗氧化活性。实验表明，源自2-硝基苯甲醛和脂肪棕榈酸（C16:0）和油酸（C18:1）链的化合物表现出更好的抗氧化活性。这表明，芳环中的邻位NO 2基团与PHQ核心中脂肪链的插入相结合有助于抗氧化活性。然而，在所有测试的脂肪PHQ中，源自油醇和2-硝基苯甲醛的脂肪2-取代化合物表现出最高的抗氧化活性（EC 50，2.11–4.69 μM），这与抗氧化剂标准丁基羟基甲苯的抗氧化活性相似（ EC 50 , 1.98–6.47 μM) 和维生素 E (EC 50 , 1.19–5.88 μM)。此外，这种亲脂性化合物表现出比抗高血压药物硝苯地平更高的抗氧化活性（EC

  DOI：

  10.1039/c9ra04758a

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel analogues monastrol–fatty acids against glioma cells
  作者：Franciele S. De Oliveira、Patrick M. De Oliveira、Luana M. Farias、Rafael C. Brinkerhoff、Rui Carlos M. A. Sobrinho、Tamara M. Treptow、Caroline R. Montes D'Oca、Marcelo A. G. Marinho、Mariana A. Hort、Ana P. Horn、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c8md00169c

  日期：——

  long-chain monastrol analogues against rat glioblastoma cells. The novel analogues C6-substituted monastrol and oxo-monastrol were synthesized via Biginelli multicomponent condensation of fatty β-ketoester in good yields using a simple approach catalyzed by nontoxic and free-metal sulfamic acid. Following synthesis, their in vitro antitumoral activities were investigated. Notably, all analogues tested were

  莫纳斯特罗尔是一种可渗透细胞的小分子，被认为是有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂。杂环脂肪酸衍生物是一类具有广泛生物活性的新型化合物。这项工作描述了一系列新的长链monastrol类似物对大鼠胶质母细胞瘤细胞体外抗肿瘤活性的比较研究。通过使用无毒和游离金属氨基磺酸催化的简单方法，通过脂肪β-酮酸酯的Biginelli多组分缩合反应，合成了新的类似物C6取代的Monastrol和oxo-monastrol 。合成后，在体外抗肿瘤活性进行了调查。值得注意的是，所有测试的类似物均对大鼠胶质母细胞瘤细胞具有活性。衍生自棕榈酸和硬脂酸脂肪酸链的类似物观察到了优异的活性。这些化合物是最有效的分子，显示出比莫那妥尔高13倍的效价，IC 50值分别为5.11和6.85μM 。这些化合物可以为更有效的抗肿瘤药物提供有希望的新的前导衍生物。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• NO-Responsive vesicles as a drug delivery system
  作者：Zhi-Heng Li、Zheng-Li Tan、Ai-Xiang Ding、Bing Gong、Zhong-Lin Lu、Lan He

  DOI：10.1039/c7cc00918f

  日期：——

  A NO-response amphiphile was successfully formed into vesicles in aqueous solution, which could encapsulate and control the release of carboxyfluorescein (CF) as a model drug in vitro and in living cells.

  在水溶液中，成功将一种无NO响应的两性分子形成成囊泡，这些囊泡可以在体外和活细胞中封装和控制释放荧光羧酸（CF）作为模拟药物。
• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• Synthesis and antioxidant activity of new lipophilic dihydropyridines
  作者：Diego da Costa Cabrera、Eduarda Santa-Helena、Heloisa P. Leal、Renata Rodrigues de Moura、Luiz Eduardo Maia Nery、Carla Amorim Neves Gonçalves、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.009

  日期：2019.3

  synthesized new symmetrical and unsymmetrical long-chain fatty DHPs using multicomponent reactions under metal-free conditions with sulfamic acid as a catalyst. The DHPs were tested for antioxidant activity using three different methods. The insertion of a long chain into the DHP core contributed to antioxidant potential, and compounds derived from nitro aldehydes have better antioxidant potential than

  从Hantzsch多组分反应获得的二氢吡啶（DHP）是一类重要的药物类，作为市售的降压药（例如硝苯地平，尼群地平和氨氯地平）销售。这项研究使用氨基磺酸为催化剂，在无金属条件下通过多组分反应合成了新的对称和不对称长链脂肪DHP。使用三种不同的方法测试了DHP的抗氧化活性。将长链插入DHP核心有助于提高抗氧化能力，并且与降压药硝苯地平相比，由硝基醛衍生的化合物具有更好的抗氧化能力。此外，源自棕榈酸和油酸链的硝苯地平的脂肪类似物显示出与普通标准丁基化羟基甲苯和维生素E相似的抗氧化活性。