2,4-二甲基噻唑-5乙酸乙酯 | 405921-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二甲基噻唑-5乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2,4-二甲基噻唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)acetate
• 英文别名: (2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；(2,4-Dimethyl-thiazol-5-yl)-essigsaeure-aethylester；2,4-Dimethyl-thiazolyl-(5)-essigsaeure aethylester；ethyl 2-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)acetate
• CAS: 405921-41-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: UVGPOIGYHQDCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  2～8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基噻唑-5乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Lateef,M.F.-A. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 323 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromolevulinic acid 以60的产率得到2,4-二甲基噻唑-5乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research amp; Development 2010, 14, 1153-1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOALKENEAMIDES AS TRANSKETOLASE INHIBITORS<br/>[FR] THIOALKENEAMIDES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE TRANSKETOLASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2005095344A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides thioalkeneamides of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra-Rd, n and ring A are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式(I)的硫代烯酰胺，其可用作转酮醇酶抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra-Rd、n和环A如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物的药物组合物。该发明提供了抑制转酮醇酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制体外和体内细胞增殖和肿瘤细胞生长、刺激肿瘤细胞凋亡以及通过给予式(I)的化合物或其药物组合物来治疗癌症的方法。
• [EN] THIAZOLIUMS AS TRANSKETOLASE INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLIUMS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCETOLASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2005095391A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides N-3'-pyridylmethyl or N-2'-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R1, R2, R3, Y, R5-R9, Ra-Rd, n and X- are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了公式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑衍生物，其作为转醛酮酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包括公式（I）化合物的药物组合物。该发明提供了抑制转醛酮酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制体外和体内细胞增殖和肿瘤细胞生长、刺激肿瘤细胞凋亡以及通过给予公式（I）的化合物或其药物组合物来治疗癌症的方法。
• Overall Synthesis of GSK356278: Quick Delivery of a PDE4 Inhibitor Using a Fit-for-Purpose Approach
  作者：Giuseppe Guercio、Damiano Castoldi、Nicola Giubellina、Alessandro Lamonica、Arianna Ribecai、Paolo Stabile、Pieter Westerduin、Riet Dams、Anna Nicoletti、Sara Rossi、Claudio Bismara、Stefano Provera、Lucilla Turco

  DOI：10.1021/op1001148

  日期：2010.9.17

  GSK356278 1 is a potent, selective, and competitive inhibitor of PDE4 enzymes currently under investigation for the treatment of CNS disorders. The initial synthetic route developed by Medicinal Chemistry Department, used several hazardous and/or expensive reagents and harsh conditions and gave relatively low yields. By targeted process of research and development plus application of analytical techniques

  磷酸二酯酶（PDE）酶家族水解环状核苷酸cAMP和cGMP，导致它们作为细胞内第二信使失活。这些酶的抑制导致细胞中环核苷酸水平的升高，并延长其对下游信号通路的作用。PDE4有四种亚型，在整个大脑中广泛表达，但在炎性和免疫细胞，胃肠道和心肌细胞的外周也丰富。GSK356278 1是目前正在研究中枢神经系统疾病治疗中的PDE4酶的强效，选择性和竞争性抑制剂。药物化学部门开发的最初的合成路线使用了几种危险和/或昂贵的试剂和苛刻的条件，收率相对较低。通过有针对性的研发过程以及分析技术的应用来识别副产物和广泛的路线筛选，已经开发出一种新颖的1合成路线。该贡献报告了1的化学合成的优化，以开发适合其合成的大规模工艺。
• Thioalkeneamides as Transketolase Inhibitors
  申请人：Boyd A. Steven

  公开号：US20070293501A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention provides thioalkeneamides of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R a -R d , n and ring A are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式(I)的硫代烯酰胺，其可用作转酮醇酸酶抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra-Rd、n和环A的定义如本文所述。本发明还提供了包括式(I)化合物的药物组合物。本发明提供了通过给予式(I)化合物或其药物组合物来抑制转酮醇酸酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制体外和体内细胞增殖和肿瘤细胞生长、刺激肿瘤细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• ANALGESIC STUDIES. β-ETHYL AND β-ISOPROPYLAMINE DERIVATIVES OF PYRIDINE AND THIAZOLE¹
  作者：ALFRED BURGER、GLENN E. ULLYOT

  DOI：10.1021/jo01166a021

  日期：1947.3