7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one | 1263323-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-(2-Bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenylchromen-4-one；7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1263323-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: MQQSYOHSUUWBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(2-(4-aminopiperidin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄芩素衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种黄芩素衍生物或其药用盐，结构通式如下所示：#imgabs0#本发明通过对黄芩素进行结构优化，获得一种黄芩素衍生物，通过对常见革兰氏阳性菌如耐药性金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性菌如大肠杆菌、肺炎克雷伯菌进行抗菌活性测试，发现该类化合物有优异的抗耐药菌活性，在制备抗感染治疗药物方面具有很好的开发价值。

  公开号：

  CN117343050A
• 作为产物：
  描述：

  千层纸素A 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄芩素衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种黄芩素衍生物或其药用盐，结构通式如下所示：#imgabs0#本发明通过对黄芩素进行结构优化，获得一种黄芩素衍生物，通过对常见革兰氏阳性菌如耐药性金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性菌如大肠杆菌、肺炎克雷伯菌进行抗菌活性测试，发现该类化合物有优异的抗耐药菌活性，在制备抗感染治疗药物方面具有很好的开发价值。

  公开号：

  CN117343050A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 7-O-modified oroxylin A derivatives
  作者：Wei Fu、Jubo Wang、Liqin Yu、Li Zhao、Na Lu、Qidong You、Qinglong Guo、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.117

  日期：2012.1

  Oroxylin A (5,7-dihydroxy-6-methoxyflavone) is a naturally occurring monoflavonoid isolated from the root of Scutellaria baicalensis Georgi, and exhibits potent anticancer activities in vitro and in vivo. In this study, we synthesized three series of oroxylin derivatives by connecting a nitrogen-containing hydrophilic, heterocyclic ring to the C7-OH via a varying length of carbon chain. All the derivatives were screened for anti-proliferative activities against three tumor cell lines. Some of the derivatives displayed higher activities compared to oroxylin A. The most potent antitumor compound, 5f, also induced apoptosis in HepG2 cell. The difference of 5f between the inhibiting rates of cell proliferation and the apoptotic rates indicated that Sf was more likely to be a necrosis-inducing agent or both apoptosis/necrosis inducer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.