5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester | 459449-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-methyl-5-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 459449-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: ULQGHQDSJOGLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 450 mg (48%) of the desired product as a white solid的产率得到5-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-caboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下公式的新化合物，或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。该化合物可用于调节（拮抗、激活）趋化因子受体功能。本发明还涉及一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给患者投予公式I化合物的有效剂量。在特定实施例中，本发明是治疗感染艾滋病毒的患者的方法。

  公开号：

  US20050075348A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.27 g (99%)的产率得到5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。

  公开号：

  US20030064991A1

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZEPINE AND BENZOTHIADIAZEPINE DERIVATIVES WITH ILEAL BILE ACID TRANSPORT (IBAT) INHIBITORY ACTIVITY FOR THE TREATMENT HYPERLIPIDAEMIA<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTHIAZEPINE ET DE BENZOTHIADIAZEPINE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DU TRANSPORT DES ACIDES BILIAIRES ILEAUX (IBAT), DESTINES AU TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003022286A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R?v, R1, R2, Rx, Ry, M, Rz, v, R3, R4, R5 and R6¿ are as defined within; pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as ileal bile acid transport (IBAT) inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Rv，R1，R2，Rx，Ry，M，Rz，v，R3，R4，R5和R6是如定义的；其药学上可接受的盐，溶剂，该类盐的溶剂和其前药的用途作为回肠胆酸转运（IBAT）抑制剂，用于治疗高脂血症。还描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1377549A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• BENZOTHIAZEPINE AND BENZOTHIADIAZEPINE DERIVATIVES WITH ILEAL BILE ACID TRANSPORT (IBAT) INHIBITORY ACTIVITY FOR THE TREATMENT HYPERLIPIDAEMIA
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1427423A1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US6951848B2
  申请人：——

  公开号：US6951848B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] HETEROCYCLES FONCTIONNALISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINES ET PROCEDES DE MISE EN OEUVRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2002072549A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Disclosed are novel compounds having the formula (I) or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I). In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.