bis(N_α-tert-Butoxycarbonyl)-γ-glutamylcysteinylglycine disulfide | 137370-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(N_α-tert-Butoxycarbonyl)-γ-glutamylcysteinylglycine disulfide
• 英文别名: Boc-gGlu-Cys(1)-Gly-OH.Boc-gGlu-Cys(1)-Gly-OH；(2S)-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[[(2R)-3-(carboxymethylamino)-2-[[(4S)-4-carboxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 137370-49-1
• 化学式: C₃₀H₄₈N₆O₁₆S₂
• 分子量: 812.874
• InChiKey: ZINIOWSJQHDNOH-XSLAGTTESA-N

物化性质

• 沸点：
  1221.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  393
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N_α-tert-Butoxycarbonyl)-γ-glutamylcysteinylglycine disulfide 在 sodium hydroxide 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联质谱分析肝毒素1,1-二氯乙烯反应性代谢产物中的模型肽加合物。

  摘要：

  二氯乙烯（DCE）是一种肝毒素，它会在肝细胞中受到细胞色素P450催化的生物活化，从而形成2-氯乙酰氯和1,1-二氯环氧乙烷。2-氯乙酰氯与亲核残基和N-末端胺反应生成2-氯乙酰化残基并与谷胱甘肽反应形成反应性亲电试剂S-（2-氯乙酰基）谷胱甘肽（ClCH（2）COSG），反过来能够进行巯基烷基化。1,1-DCE氧化物可以与半胱氨酸巯基结合，随后水解形成S-羧甲基化的半胱氨酸残基。合成模型含半胱氨酸的肽的S-羧甲基化，2-氯乙酰化和GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物，并通过电喷雾串联质谱法对其片段化模式进行表征。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的合成是通过ClCH（2）COSG的新型叔丁氧羰基（tBOC）衍生物实现的。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的CID导致产物离子和中性损失，表明GSCOCH（2）-S-Cys部分以及b-和y-离子系列中的片段离子对对应于修饰的半

  DOI：

  10.1021/tx000148w
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 、 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 bis(N_α-tert-Butoxycarbonyl)-γ-glutamylcysteinylglycine disulfide
  参考文献：
  名称：

  串联质谱分析肝毒素1,1-二氯乙烯反应性代谢产物中的模型肽加合物。

  摘要：

  二氯乙烯（DCE）是一种肝毒素，它会在肝细胞中受到细胞色素P450催化的生物活化，从而形成2-氯乙酰氯和1,1-二氯环氧乙烷。2-氯乙酰氯与亲核残基和N-末端胺反应生成2-氯乙酰化残基并与谷胱甘肽反应形成反应性亲电试剂S-（2-氯乙酰基）谷胱甘肽（ClCH（2）COSG），反过来能够进行巯基烷基化。1,1-DCE氧化物可以与半胱氨酸巯基结合，随后水解形成S-羧甲基化的半胱氨酸残基。合成模型含半胱氨酸的肽的S-羧甲基化，2-氯乙酰化和GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物，并通过电喷雾串联质谱法对其片段化模式进行表征。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的合成是通过ClCH（2）COSG的新型叔丁氧羰基（tBOC）衍生物实现的。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的CID导致产物离子和中性损失，表明GSCOCH（2）-S-Cys部分以及b-和y-离子系列中的片段离子对对应于修饰的半

  DOI：

  10.1021/tx000148w

文献信息

• MACROMOLECULAR CONJUGATES FOR ISOLATION, IMMOBILIZATION AND VISUALIZATION OF PROTEINS
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, V.V.I.

  公开号：US20180011085A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Synthetic macromolecular conjugate for selective interaction with proteins has a synthetic copolymer, and at least one binding group and at least one further group selected from an affinity tag and an imaging probe, and at least one binding group and at least one further group being bound via covalent bond to the synthetic copolymer. The macromolecular conjugate is suitable in particular for identification, visualization, quantification or isolation of proteins and/or cells.