tBOC-S-(2-chloroacetyl)glutathione | 321888-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tBOC-S-(2-chloroacetyl)glutathione
• CAS: 321888-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₆ClN₃O₉S
• 分子量: 483.927
• InChiKey: IQQRBZWFOZUVRJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188.2
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tBOC-S-(2-chloroacetyl)glutathione 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联质谱分析肝毒素1,1-二氯乙烯反应性代谢产物中的模型肽加合物。

  摘要：

  二氯乙烯（DCE）是一种肝毒素，它会在肝细胞中受到细胞色素P450催化的生物活化，从而形成2-氯乙酰氯和1,1-二氯环氧乙烷。2-氯乙酰氯与亲核残基和N-末端胺反应生成2-氯乙酰化残基并与谷胱甘肽反应形成反应性亲电试剂S-（2-氯乙酰基）谷胱甘肽（ClCH（2）COSG），反过来能够进行巯基烷基化。1,1-DCE氧化物可以与半胱氨酸巯基结合，随后水解形成S-羧甲基化的半胱氨酸残基。合成模型含半胱氨酸的肽的S-羧甲基化，2-氯乙酰化和GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物，并通过电喷雾串联质谱法对其片段化模式进行表征。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的合成是通过ClCH（2）COSG的新型叔丁氧羰基（tBOC）衍生物实现的。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的CID导致产物离子和中性损失，表明GSCOCH（2）-S-Cys部分以及b-和y-离子系列中的片段离子对对应于修饰的半

  DOI：

  10.1021/tx000148w
• 作为产物：
  描述：

  bis(N_α-tert-Butoxycarbonyl)-γ-glutamylcysteinylglycine disulfide 在 sodium hydroxide 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tBOC-S-(2-chloroacetyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  串联质谱分析肝毒素1,1-二氯乙烯反应性代谢产物中的模型肽加合物。

  摘要：

  二氯乙烯（DCE）是一种肝毒素，它会在肝细胞中受到细胞色素P450催化的生物活化，从而形成2-氯乙酰氯和1,1-二氯环氧乙烷。2-氯乙酰氯与亲核残基和N-末端胺反应生成2-氯乙酰化残基并与谷胱甘肽反应形成反应性亲电试剂S-（2-氯乙酰基）谷胱甘肽（ClCH（2）COSG），反过来能够进行巯基烷基化。1,1-DCE氧化物可以与半胱氨酸巯基结合，随后水解形成S-羧甲基化的半胱氨酸残基。合成模型含半胱氨酸的肽的S-羧甲基化，2-氯乙酰化和GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物，并通过电喷雾串联质谱法对其片段化模式进行表征。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的合成是通过ClCH（2）COSG的新型叔丁氧羰基（tBOC）衍生物实现的。GSCOCH（2）-S-Cys-肽加合物的CID导致产物离子和中性损失，表明GSCOCH（2）-S-Cys部分以及b-和y-离子系列中的片段离子对对应于修饰的半

  DOI：

  10.1021/tx000148w