丙氨酸,N-(三氟乙酰基)-,甲基酯 | 1607-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酸,N-(三氟乙酰基)-,甲基酯
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-alaninmethylester
• 英文别名: Methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1607-08-5
• 化学式: C₆H₈F₃NO₃
• 分子量: 199.13
• InChiKey: JMVPNAUEPQEDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 丙氨酸,N-(三氟乙酰基)-,甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到trimethylsilyl (Z)-2,2,2-trifluoro-N-((Z)-1-methoxy-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthese α-C-glucosylierter α-Aminocarbonsäure-Derivate

  摘要：

  α-C-糖苷化的α-氨基羧酸衍生物的合成通过将酮烯丙酮酸酯3与α-糖苷化溴化物4b在溴化锌存在下反应，实现了氨基酸的α-C-糖苷化，生成了α-糖苷化的α-氨基酸衍生物6的β-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26928
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 在 hydrogen 作用下， 以100%的产率得到丙氨酸,N-(三氟乙酰基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802

文献信息

• US5538988A
  申请人：——

  公开号：US5538988A

  公开（公告）日：1996-07-23
• The Role of the Amino Protecting Group during Parahydrogenation of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Erika Cerutti、Alessandra Viale、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Silvio Aime

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b06802

  日期：2015.11.19

  A series of dehydroamino acids endowed with different protective groups at the amino and carboxylate moieties and with different substituents at the double bond have been reacted with parahydrogen. The observed ParaHydrogen Induced Polarization (PHIP) effects in the 1H NMR spectra are strongly dependent on the amino protecting group. DFT calculations allowed us to establish a relationship between the

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。
• Synthese α-<i>C</i>-glucosylierter α-Aminocarbonsäure-Derivate
  作者：Gerhard Simchen、Eckhardt Pürkner

  DOI：10.1055/s-1990-26928

  日期：——

  Synthesis of α-C-Glucosylated Derivatives of α-Amino Carboxylic Acids α-C-Glucosylation of amino acids was achieved by the reaction of ketene acetals 3 with the α-glucosyl bromide 4b in presence of zinc bromide to yield the β-anomers of the α-glucosyl-α-amino acid derivatives 6.

  α-C-糖苷化的α-氨基羧酸衍生物的合成通过将酮烯丙酮酸酯3与α-糖苷化溴化物4b在溴化锌存在下反应，实现了氨基酸的α-C-糖苷化，生成了α-糖苷化的α-氨基酸衍生物6的β-异构体。