methyl N-trifluoroacetylserinate | 1604-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-trifluoroacetylserinate
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-L-serine methyl ester；N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1604-45-1
• 化学式: C₆H₈F₃NO₄
• 分子量: 215.129
• InChiKey: WDKAZPBITLZJIL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-trifluoroacetylserinate 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Trifluoracetyl-L-serin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18, p. 93 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34.6 g的产率得到methyl N-trifluoroacetylserinate
  参考文献：
  名称：

  基于 DNA 的不对称催化的新基准：修饰 DNA/RNA 混合系统的普遍性

  摘要：

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00271

文献信息

• [EN] siRNAs WITH AT LEAST TWO LIGANDS AT DIFFERENT ENDS<br/>[FR] ARNSI POSSÉDANT AU MOINS DEUX LIGANDS À DEUX EXTRÉMITÉS DISTINCTES
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2019193189A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  There is provided inter alia a conjugate for inhibiting expression of a target gene in a cell, said conjugate comprising a nucleic acid portion and ligand portions, said nucleic acid portion comprising at least one duplex region that comprises at least a portion of a first RNA strand and at least a portion of a second RNA strand that is at least partially complementary to the first strand, wherein said first strand is at least partially complementary to at least a portion of RNA transcribed from said target gene, said ligand portions comprising a linker moiety and a targeting ligand for in vivo targeting of cells and being conjugated exclusively to the 3' and/or 5' ends of one or both RNA strands, wherein the 5' end of the first RNA strand is not conjugated, wherein: (i) the second RNA strand is conjugated at the 5' end to the targeting ligand, and wherein (a) the second RNA strand is also conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the first RNA strand is not conjugated; or (b) the first RNA strand is conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the second RNA strand is not conjugated; or (c) both the second RNA strand and the first RNA strand are also conjugated at the 3' ends to the targeting ligand; or (ii) both the second RNA strand and the first RNA strand are conjugated at the 3' ends to the targeting ligand and the 5' end of the second RNA strand is not conjugated.

  提供了一种用于抑制细胞中靶基因表达的共轭物，该共轭物包括核酸部分和配体部分，所述核酸部分包括至少一个双链区域，该区域包括至少部分第一RNA链和至少部分第二RNA链，该第二RNA链至少部分与第一链互补，其中所述第一链至少部分与从所述靶基因转录的RNA的至少部分互补，所述配体部分包括连接子基团和用于体内细胞靶向的靶向配体，并且仅连接到一个或两个RNA链的3'和/或5'末端，其中第一RNA链的5'末端未连接，其中：(i) 第二RNA链在5'末端连接到靶向配体，其中(a) 第二RNA链还在3'末端连接到靶向配体，且第一RNA链的3'末端未连接；或(b) 第一RNA链在3'末端连接到靶向配体，且第二RNA链的3'末端未连接；或(c) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体；或(ii) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体，且第二RNA链的5'末端未连接。
• Synthetic methodology towards allylic<i>trans</i>-cyclooctene-ethers enables modification of carbohydrates: bioorthogonal manipulation of the<i>lac</i>repressor
  作者：Mark A. R. de Geus、G. J. Mirjam Groenewold、Elmer Maurits、Can Araman、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1039/d0sc03216f

  日期：——

  The inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) pyridazine elimination is one of the key bioorthogonal bond-breaking reactions. In this reaction trans-cyclooctene (TCO) serves as a tetrazine responsive caging moiety for amines, carboxylic acids and alcohols. One issue to date has been the lack of synthetic methods towards TCO ethers from functionalized (aliphatic) alcohols, thereby restricting bioorthogonal

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。
• Incorporation of serinol derived acyclic nucleoside analogues into oligonucleotides: Influence on duplex and triplex formation
  作者：Rachid Benhida、Michel Devys、Jean-Louis Fourrey、Florence Lecubin、Jian-Sheng Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01268-4

  日期：1998.8

  Phosphoramidites 6a-c were readily prepared by an original route and used to incorporate serinol derived units I–III in oligonucleotides which, compared to their natural analogues, exhibited a decreased htbridization capacity for duplex and triplex formation.

  亚磷酰胺6a-c易于通过原始方法制备，并用于将丝氨酸衍生的单元I-III掺入寡核苷酸中，与其天然类似物相比，它们在双链和三链体形成中的htbridization能力降低。
• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。
• Nucleic acids for inhibiting expression of LPA in a cell
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：US11319537B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention relates to products and compositions and their uses. In particular the invention relates to nucleic acid products that interfere with the LPA gene expression or inhibit its expression for use as treatment, prevention or reduction of risk of suffering cardiovascular disease such as coronary heart disease or aortic stenosis or stroke or any other disorder, pathology or syndrome linked to elevated of Lp(a)-containing particles.

  本发明涉及产品和组合物及其用途。特别是本发明涉及干扰 LPA 基因表达或抑制其表达的核酸产品，用于治疗、预防或降低罹患心血管疾病（如冠心病或主动脉狭窄或中风）或与含脂蛋白（a）颗粒升高有关的任何其他疾病、病理或综合征的风险。