trans-4-methoxy-β-(1-pyrenyl)styrene | 90047-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trans-4-methoxy-β-(1-pyrenyl)styrene
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxystyryl)pyrene；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrene
• CAS: 90047-91-9
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: KLQKVAFYZCJEIY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methoxy-β-(1-pyrenyl)styrene 以 正己烷 为溶剂， 生成 cis-4-methoxy-β-(1-pyrenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  光致反式.fwdarw。顺式异构化和分子内电荷转移相互作用。4-取代的β-（1-吡啶基）苯乙烯的光化学和皮秒激光光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150657a009
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢溴酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 trans-4-methoxy-β-(1-pyrenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  1-（芳烯基）芘 - 合成、结构、光物理、理论和电化学研究

  摘要：

  作为调整芘衍生物电子性质的一种新方法，我们使用 Mizoroki-Heck 反应将 1-溴芘转化为不同的取代苯乙烯。已经表征了几种 1-（芳基烯基）芘，并通过吸收和发射光谱研究了它们的电子特性。讨论了电子环境对这些化合物的发射光谱的影响。在分子内影响中，例如给电子或吸电子基团，考虑了溶剂色差形式的其他影响。由 DPV（差分脉冲伏安法）测定的电化学氧化电位在取代基效应方面进行了讨论。将从光物理测量获得的吸收光谱的精细结构与使用 6-31G* 基组的时间相关 B3LYP DFT (TD-DFT) 方法进行的理论计算进行比较。在这种情况下，我们讨论了关于芘取代模式的计算势能面和几何结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100620

文献信息

• Effects of solvents and substituents controlling the adiabatic or diabatic modes of the cis → trans isomerization of styrylpyrenes in the excited singlet state
  作者：Yoshihiko Kikuchi、Hiroaki Okamoto、Tatsuo Aral、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1016/0009-2614(94)01071-4

  日期：1994.11

  The effects of polar solvents and polar substituents on the potential energy surfaces of the cis → trans isomerization of 1-styrylpyrenes in the excited singlet state are investigated by fluorescence spectroscopy. In less polar solvents, cis-1-styrylpyrene undergoes an adiabatic isomerization from the cis excited singlet state (1c∗) to the trans one (1t∗), overcoming an energy barrier around the perpendicular

  通过荧光光谱研究了极性溶剂和极性取代基对激发单线态1-苯乙烯基苯乙烯的顺式→反式异构化的势能表面的影响。在极性较小的溶剂中，顺式-1-苯乙烯基苯乙烯经历了从顺式激发单重态（1 c ∗）到反式一（1 t ∗）的绝热异构化过程，克服了垂直构象周围的能垒（1 p ∗）。溶剂极性的增加和/或在苯环上引入极性p-取代基可改变反应进程，并从1 p ∗失活 导致非绝热异构化。
• Solvatochromic fluorescent styryl pyrene probes for the quantitative determination of water content in organic solvents
  作者：Medena Noikham、Chawallak Sriwiphasathit、Khatcharin Siriwong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110847

  日期：2022.12

  and 0–39.7% (v/v) in CH3CN. The limits of detection of water were established as low as 0.007%, 0.033%, and 0.036% (v/v) in THF, DMF, and CH3CN, respectively. Py-CHO showed somewhat higher limits of detection than Py-NO2 for the same solvents but exhibited a broad linear response to water content in EtOH between 3.3 and 63.6% (v/v) water content with the limit of detection at 2.350% (v/v). Thus, it

  通过Wittig反应合成了一系列D-π-A荧光苯乙烯基芘探针。在苯环上引入吸电子取代基会形成一个推挽系统，该系统显示出溶剂依赖性分子内电荷转移 (ICT) 和溶剂致变色特性。其中，具有硝基（Py-NO 2 ）和醛（Py-CHO）取代基的苯乙烯基芘探针对环境极性表现出显着的敏感性。它们分别在非极性到极性有机溶剂中显示出从绿色到红色和从蓝色到橙色的显着荧光变化。结果由 Lippert-Mataga 和E T解释（30）模型，由密度泛函理论（DFT）的理论计算支持。重要的是，Py-NO 2在有机溶剂中的荧光发射对THF中 0–34.2% (v/v)、DMF 中 0–9.1% (v/v) 和 0在 CH 3 CN中为 –39.7% (v/v) 。在 THF、DMF 和 CH 3 CN 中，水的检测限分别低至 0.007%、0.033% 和 0.036% (v/v) 。Py-CHO 的检测限比 Py-NO
• REAGENT FOR FLUORESCENCE IMAGING OF LIPID DROPLETS IN CELL AND TISSUE
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION GUNMA UNIVERSITY

  公开号：US20220163545A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention aims to provide a fluorescent reagent capable of highly sensitive imaging of a lipid droplet at a level ranging from cultured cells to individuals. A lipid droplet detection reagent including a compound represented by the following General Formula (I) is provided. In the formula, m represents an integer of 0 to 5; n represents an integer of 0 to 5; X is selected from the group consisting of a sulfur atom, an oxygen atom, and a group represented by NR; R is a hydrogen atom or a group represented by —(CH 2 ) y CH 3 ; and y represents an integer of 0 to 5.
• [EN] REAGENT FOR FLUORESCENCE IMAGING OF LIPID DROPLETS IN CELL AND TISSUE<br/>[FR] RÉACTIF POUR L'IMAGERIE PAR FLUORESCENCE DE GOUTTELETTES LIPIDIQUES DANS UNE CELLULE ET UN TISSU<br/>[JA] 細胞および組織内脂質滴の蛍光イメージング試薬
  申请人：UNIV GUNMA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2020189721A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  培養細胞レベルから個体レベルにおける脂質滴を高感度にイメージングできる蛍光試薬を提供することを課題とする。下記一般式(I)で表される化合物を含む、脂質滴の検出用試薬を提供する。（式中、ｍは、０～５の整数を示し、ｎは、０～５の整数を示し、Ｘは、硫黄原子、酸素原子およびＮＲで示される基からなる群から選ばれ、Ｒは、水素原子または―（ＣＨ２）ｙＣＨ３で示される基であり、ｙは０～５のの整数を示す。）
• 1-(Arylalkenyl)pyrenes - Synthetic, Structural, Photophysical, Theoretical, and Electrochemical Investigations
  作者：Muhammad Sharif、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Leif R. Knöpke、Annette-E. Surkus、Christian Roth、Alexander Villinger、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100620

  日期：2011.9

  Electrochemical oxidation potentials determined by DPV (differential pulse voltammetry) are discussed with regard to substituent effects. The fine structure of the absorbance spectra obtained from photophysical measurements is compared with theoretical calculations performed by time dependent B3LYP DFT (TD-DFT) methods using the 6-31G* basis set. In this context, we discuss the calculated potential energy

  作为调整芘衍生物电子性质的一种新方法，我们使用 Mizoroki-Heck 反应将 1-溴芘转化为不同的取代苯乙烯。已经表征了几种 1-（芳基烯基）芘，并通过吸收和发射光谱研究了它们的电子特性。讨论了电子环境对这些化合物的发射光谱的影响。在分子内影响中，例如给电子或吸电子基团，考虑了溶剂色差形式的其他影响。由 DPV（差分脉冲伏安法）测定的电化学氧化电位在取代基效应方面进行了讨论。将从光物理测量获得的吸收光谱的精细结构与使用 6-31G* 基组的时间相关 B3LYP DFT (TD-DFT) 方法进行的理论计算进行比较。在这种情况下，我们讨论了关于芘取代模式的计算势能面和几何结构。