(R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 361147-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-hydroxy-2-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 361147-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: ARXVJUCHZZIBLT-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 高氯酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

文献信息

• The Origin of Chemical and Configurational Stability of Chiral Nonracemic tert-Butyl Aziridinecarboxylate Anions
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Clotilde Policar、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

  日期：2001.7

  The origin of good chemical and configurational stability of aziridine ester anions derived from (R)-(−)-phenylglycinol has been investigated. Kinetic acidity seems to play an important role in the deprotonation step and chemical stability of the anionic species. Spectroscopic investigations showed that the good overall retention of configuration was governed by the directing effect of the nitrogen

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。