(R)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 262378-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 262378-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: TWBOMCKUVQSONL-LICQEQMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 高氯酸 作用下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到(R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (R)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

文献信息

• Unnatural Amino Acids. 2. Simple Method of Obtaining Esters of Aziridine-2-carboxylic Acids by a Transesterification Reaction
  作者：B. Shtrumfs、D. Chernyak、I. Kums、I. Kalvins、P. Trapencieris

  DOI：10.1023/b:cohc.0000040767.96090.cc

  日期：2004.6
• Practical preparation and substitution of configurationally stable aziridinyl ester anions
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02156-5

  日期：2000.1

  Configurationally and chemically stable aziridine carboxylate anions have been generated. These intermediates are stable at -78 degrees C for several hours and react with electrophiles with good to excellent retention of configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fast ester cleavage of sterically hindered α- and β-aminoesters under non-aqueous conditions. Application to the kinetic resolution of aziridine esters
  作者：Valérie Alezra、Céline Bouchet、Laurent Micouin、Martine Bonin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02157-7

  日期：2000.1

  Various protected alpha- and beta-aminoesters undergo fast ester cleavage by treatment with t-BuOK in THE The accelerating effect of a neighboring chelating group was used for the efficient kinetic resolution of non-racemic aziridine esters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Origin of Chemical and Configurational Stability of Chiral Nonracemic tert-Butyl Aziridinecarboxylate Anions
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Clotilde Policar、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

  日期：2001.7

  The origin of good chemical and configurational stability of aziridine ester anions derived from (R)-(−)-phenylglycinol has been investigated. Kinetic acidity seems to play an important role in the deprotonation step and chemical stability of the anionic species. Spectroscopic investigations showed that the good overall retention of configuration was governed by the directing effect of the nitrogen

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。