(4R)-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 488727-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine；(R)-tert-butyl 4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 488727-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: BCTTWADLQPDUFB-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-4-乙酰基-2,2-二甲基噁唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 (4R)-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。
• Beta-lactamase inhibitor compounds
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US09309245B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括式(Ia)所示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值在此处描述。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：EP2834239B1

  公开（公告）日：2017-12-27