(E)-2-cyano-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]naphthalene | 259199-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-cyano-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]naphthalene
• 英文别名: 6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene-2-carbonitrile；6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 259199-34-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: FSBUXJAVWFMQDA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]naphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 硫化氢 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 tert-butyl 4-[2-(6-amidino-2-naphthyl)ethyl]phenoxyacetate hydriodide
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-2-cyano-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型amidrazone衍生物：设计，合成和活性评估。

  摘要：

  合成了一系列新的6-苯乙烯基萘-2-氨基dra酮衍生物，并将其评估为潜在的ASIC1a抑制剂。其中，化合物5e显示出抑制[Ca 2+] i的最大活性。酸诱导的关节软骨细胞升高。连同ASIC1a在包括类风湿性关节炎在内的组织酸化疾病的发病机理中的重要作用，这些结果可能为开发针对组织酸化疾病的药物提供有意义的提示或启发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.042