(E)-tert-butyl 4-[2-(6-cyano-2-naphthyl)vinyl]phenoxyacetate | 259199-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-[2-(6-cyano-2-naphthyl)vinyl]phenoxyacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[(E)-2-(6-cyanonaphthalen-2-yl)ethenyl]phenoxy]acetate
• CAS: 259199-37-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: VWNXGVOTPGAXGV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-[2-(6-cyano-2-naphthyl)vinyl]phenoxyacetate 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 碘甲烷 、 乙酸铵 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.75h， 以62%的产率得到(E)-tert-butyl 4-[2-(6-amidino-2-naphthyl)vinyl]phenoxyacetate hydriodide
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘基三氟甲烷磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-[2-(6-cyano-2-naphthyl)vinyl]phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685