2-cyano-6-vinylnaphthalene | 259199-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-6-vinylnaphthalene
• 英文别名: 6-Ethenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 259199-33-2
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: HUBTWVNMNAGSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-vinylnaphthalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-cyano-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-cyano-6-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Copper-Catalyzed Reagent-Controlled Regioselective Cyanoborylation of Vinylarenes
  作者：Shi-Jiang He、Bing Wang、Xi Lu、Tian-Jun Gong、Yi-Nuo Yang、Xiao-Xu Wang、Yan Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02155

  日期：2018.9.7

  copper-catalyzed borylation/benzylic cyanation of vinylarenes whose regioselectivity is seemly common but scarcely achieved is reported. This unprecedented regioselectivity is realized through a structure-distinctive cyanating reagent, dimethylmalononitrile. This reaction can be applied to both π-extended and simple vinylarenes with various diboron reagents, and it exhibits good functional group compatibility

  据报道，乙烯基芳烃的铜催化的硼化/苄基氰化反应的区域选择性似乎很普遍，但很难达到。这种无与伦比的区域选择性是通过结构独特的氰化试剂二甲基丙二腈实现的。该反应可以与各种二硼试剂一起用于π-扩展的和简单的乙烯基芳烃，并且它显示出良好的官能团相容性。通过氰基和硼酸酯基团的充分转化，该反应可方便地获得复杂的有机结构。
• US6258822B1
  申请人：——

  公开号：US6258822B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 1. The Selection of Naphthalene Derivatives.
  作者：Shin'ichiro ONO、Yoshihisa INOUE、Tomohiro YOSHIDA、Atsuyuki ASHIMORI、Keigo KOSAKA、Teruaki IMADA、Chikara FUKAYA、Norifumi NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1685

  日期：——

  The synthesis and design using molecular modeling techniques for non-peptide, low molecular weight novel fibrinogen receptor (glycoprotein IIb/IIIa: Gp IIb/IIIa) antagonists, is reported. We used a highly potent serine protease inhibitor, Nafamostat, having an amidinonaphthyl unit as the starting compound. The compounds 4-(6-amidino-2-naphthylaminocarbonyl)phenoxyacetic acid (5a) and 4-(6-amidino-

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。