2,6-二甲氧基吡啶-4-甲醛 | 52606-01-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 2,6-二甲氧基-4-吡啶甲醛；2,6-二甲氧基异烟醛
• 英文名称: 2,6-dimethoxypyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-dimethoxyisonicotinaldehyde
• CAS: 52606-01-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD06410685
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VVFYKYAJHFLXGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶-4-甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)-4-(dimethylamino)-2-(2-ethoxy-6-isopropoxypyridin-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  结核病药物贝达喹啉的 C 单元吡啶基类似物的构效关系。

  摘要：

  ATP 合酶抑制剂贝达喹啉对耐药结核病有效，但亲脂性极强 (clogP 7.25)，血浆半衰期很长。此外，贝达喹啉抑制通过心脏 hERG 通道的钾电流，与 QT 间期延长相关，因此需要进行心血管监测。制备了类似物，其中萘 C 单元被取代的吡啶取代，产生亲脂性降低的化合物，预计半衰期会缩短。虽然针对结核分枝杆菌的体外抑制活性 (MIC90) 与化合物亲脂性之间存在直接相关性，但效力仅在 clogP 约 4.0 以下急剧下降，为类似物设计提供了有用的下限。大多数化合物仍然是 hERG 钾通道的有效抑制剂，但值得注意的例外是 IC50 值比贝达喹啉高至少 5 倍。许多化合物具有比贝达喹啉更高的清除率，但这与小鼠体内较低的血浆暴露有关，并且对于大多数化合物而言，相似或更高的 MIC 导致比贝达喹啉更低的 AUC/MIC 比率。这两种抗 hERG 效力较低的化合物表现出与贝达喹啉相似的清除率和出色的体内功效，表明对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.025
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2,6-二甲氧基吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过用2-甲基硫烷基-6-甲氧基吡啶环取代3,4,5-三甲氧基苯基环，具有改善的固有溶解度的强秋水仙碱位配体。

  摘要：

  秋水仙碱位点抗有丝分裂剂通常具有低的水溶性，并被配制成酚基的磷酸盐前药。这些羟基是导致抗性的代谢转化的目的。迫切需要缺少这些羟基的更易溶于水的类似物。康布雷他汀A-4的3,4,5-三甲氧基苯基环在溶解度方面是一个责任，但它被认为对高细胞毒性和微管蛋白聚合抑制（TPI）活性至关重要。我们已经合成了康布雷他汀A-4的36个新类似物，用更多的极性吡啶基部分取代了三甲氧基苯基部分，测量了它们的水溶性，并研究了其对3种人类癌细胞系的抗增殖作用。我们在这里显示吡啶环可以成功取代三甲氧基苯基环，从而产生有效且更易溶的类似物。更直接的替换是，当与不同的B环结合时，2，6-二甲氧基吡啶环导致失活的类似物，但是2-甲氧基-6-甲基磺酰氨吡啶部分导致活性的类似物。如细胞周期分析，共聚焦显微镜和微管蛋白聚合抑制活性研究所示，由于微管蛋白抑制作用，这种替代导致了对敏感的人类癌细胞系的有效细胞毒活性。细胞周期分析还显

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103755

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Selective photosensitization through an AND logic response: optimization of the pH and glutathione response of activatable photosensitizers
  作者：Sundus Erbas-Cakmak、Fatma Pir Cakmak、Seda Demirel Topel、Taha Bilal Uyar、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/c5cc01261a

  日期：——

  A molecular AND logic gate, which is an activatable photosensitizer, requires above-threshold values of acidity (pH) and GSH for full activity.

  一个分子AND逻辑门，即一种可激活的光敏剂，需要超过阈值的酸性（pH）和GSH才能发挥全部活性。

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• N-(4-carb-amimidophenyl)glycineamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06140353A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  N-(4-carbamimidophenylamino) phenylglycineamide derivative compounds having the formula: ##STR1## in which E, g.sup.1, g.sup.2, Q, R and X.sup.1 to X.sup.4 are each as defined in the description, and hydrates or solvates and physiologically acceptable salts thereof can be used as inhibitors of the formation of the coagulation factors Xa, IXa and thrombin induced by the factor VIIa and by the tissue factor. These compounds can be used as medicaments for the treatment and/or prevention of thromboses, apoplexy, cardiac infarction, inflammation and arteriosclerosis or as antitumor agents.

  具有以下结构式的N-(4-氨基甲酰基苯基氨基)苯基甘氨酰胺衍生物化合物：在该结构式中，E、g.sup.1、g.sup.2、Q、R和X.sup.1至X.sup.4的定义如描述中所述，并且其水合物或溶剂化合物以及其生理学上可接受的盐可用作抑制由因子VIIa和组织因子诱导的凝血因子Xa、IXa和凝血酶的形成的药物。这些化合物可用作治疗和/或预防血栓、中风、心肌梗死、炎症和动脉粥样硬化的药物，或者用作抗肿瘤剂。
• 喹啉类化合物、其制备方法和用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN112574175A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及喹啉类化合物、其制备方法和用途。具体地，本发明提供了一类新型喹啉类化合物，及其药学上可接受的盐、制备方法和其在制备治疗结核杆菌感染性疾病、特别是耐药结核杆菌引起的感染性疾病的药物中的用途。本发明喹啉类化合物或其药学上可接受的盐，具有很好的抗结核杆菌活性，特别是对耐药结核杆菌具有很强的活性。