5-iodouridine | 391653-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodouridine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 391653-19-3
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₆
• 分子量: 370.101
• InChiKey: RKSLVDIXBGWPIS-TYQACLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N3,2',3',5'-O-tetrabenzoyl-5-(3-hydroxypropynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Posttranscriptional chemical functionalization of azide-modified oligoribonucleotides by bioorthogonal click and Staudinger reactions

  摘要：

  本文描述了通过在体外转录反应中直接将叠氮基团融入RNA寡核苷酸，使用一种新的叠氮改性UTP类似物，并随后通过点击反应和斯陶丁格反应对叠氮改性寡核苷酸转录物进行后转录化学标记。该后合成标记方案稳健且模块化，为标记生物物理探针的RNA提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc15659d
• 作为产物：
  描述：

  L-uridine 在 碘 作用下， 以 氯仿 、 水 、 硝酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和生物评价的5-邻氨基甲酰基嘧啶核苷。

  摘要：

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00222-9

文献信息

• Direct Arylation of 5-Iodouracil and 5-Iodouridine with Heteroarenes and Benzene<i>via</i>Photochemical Reaction
  作者：Qian Yang、Tao Wei、Yun He、Yong Liang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201400351

  日期：2015.7

  5‐iodouracil or 5‐iodouridine and a series of five‐membered heterocycles such as 1H‐pyrrole, furan, 2‐methylfuran, 1‐methyl‐1H‐pyrrole, thiophene, as well as benzene in MeCN/H2O with a Hg lamp, 5‐aryluracils and 5‐aryluridines were synthesized. The reaction proceeded smoothly without the requirement of adding any transition metals or ligands.

  已发现以中等产率进行5-碘尿嘧啶和5-碘尿苷直接芳基化的方法。通过在MeCN /中辐照5-碘尿嘧啶或5-碘尿苷与一系列五元杂环的混合物，如1 H-吡咯，呋喃，2-甲基呋喃，1-甲基-1 H-吡咯，噻吩和苯用汞灯将H 2 O，5-芳基尿嘧啶和5-芳基尿嘧啶核苷合成。反应平稳进行，无需添加任何过渡金属或配体。
• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。
• Enantioselective synthesis and biological evaluation of 5-o-carboranyl pyrimidine nucleosides
  作者：Nicolas S. Mourier、Alessandra Eleuteri、Selwyn J. Hurwitz、Phillip M. Tharnish、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00222-9

  日期：1999.12

  several 5-o-carboranyl-containing nucleosides. These derivatives may possess favorable properties such as high lipophilicity, high transportability, the ability to be phosphorylated, and resistance to catabolism. Beta-isomers of 2',3'-dihydroxynucleosides and analogues containing a heteroatom in the sugar moiety were also synthesized. Carboranyl pyrimidine nucleosides were prepared either from the parent

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常
• Posttranscriptional chemical functionalization of azide-modified oligoribonucleotides by bioorthogonal click and Staudinger reactions
  作者：Harita Rao、Anupam A. Sawant、Arun A. Tanpure、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1039/c1cc15659d

  日期：——

  Direct incorporation of azide groups into RNA oligonucleotides by in vitrotranscription reactions in the presence of a new azide-modified UTP analogue, and subsequent posttranscriptional chemical labeling of azide-modified oligoribonucleotide transcripts by click and Staudinger reactions are described. This postsynthetic labeling protocol is robust and modular, and offers an alternative access to RNA labeled with biophysical probes.

  本文描述了通过在体外转录反应中直接将叠氮基团融入RNA寡核苷酸，使用一种新的叠氮改性UTP类似物，并随后通过点击反应和斯陶丁格反应对叠氮改性寡核苷酸转录物进行后转录化学标记。该后合成标记方案稳健且模块化，为标记生物物理探针的RNA提供了另一种途径。