1-(β-L-arabinofuranosyl-2-O-methanesulfonyl-3,5-di-O-benzoyl)uracil | 259856-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-L-arabinofuranosyl-2-O-methanesulfonyl-3,5-di-O-benzoyl)uracil
• 英文别名: Mes(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(b)-uracil-1-yl；[(2S,3S,4R,5S)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 259856-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₁₀S
• 分子量: 530.512
• InChiKey: LDBMANGIWACAAC-WJMWBRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-L-arabinofuranosyl-2-O-methanesulfonyl-3,5-di-O-benzoyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 L-uridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和生物评价的5-邻氨基甲酰基嘧啶核苷。

  摘要：

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00222-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-脱水-L-尿苷 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(β-L-arabinofuranosyl-2-O-methanesulfonyl-3,5-di-O-benzoyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和生物评价的5-邻氨基甲酰基嘧啶核苷。

  摘要：

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00222-9

文献信息

• Enantioselective synthesis and biological evaluation of 5-o-carboranyl pyrimidine nucleosides
  作者：Nicolas S. Mourier、Alessandra Eleuteri、Selwyn J. Hurwitz、Phillip M. Tharnish、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00222-9

  日期：1999.12

  several 5-o-carboranyl-containing nucleosides. These derivatives may possess favorable properties such as high lipophilicity, high transportability, the ability to be phosphorylated, and resistance to catabolism. Beta-isomers of 2',3'-dihydroxynucleosides and analogues containing a heteroatom in the sugar moiety were also synthesized. Carboranyl pyrimidine nucleosides were prepared either from the parent

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常