1-叠氮基-2-苄基苯 | 17691-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-苄基苯
• 中文别名: 苯,1-叠氮-2-(苯基甲基)-
• 英文名称: 2-Azidodiphenylmethane
• 英文别名: 1-Azido-2-benzylbenzene
• CAS: 17691-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LCYXEURTJBNRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-苄基苯 以90%的产率得到9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解邻叠氮二苯甲烷。具有温度可变性的丁二烯插入物

  摘要：

  闪蒸真空热解（fvp）（350-700°C）分解邻叠氮二苯甲烷生成的cri啶和a啶与在较低温度下在溶液中生成10 H-叠氮吲哚相反；10 H-氮杂吲哚的类似的FVP处理得到一些互变异构的6 H-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39830001277
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-叠氮基-2-苄基苯
  参考文献：
  名称：

  用二氧化碳对线性尿素衍生物进行碳同位素标记的一般程序

  摘要：

  碳同位素标记是一种无痕技术，可以跟踪环境或生物体中有机化合物的命运。本文报告了基于 Staudinger aza-Wittig 序列用所有碳同位素（包括14 C 和11 C）标记尿素衍生物的一般方法。它提供了对所有脂肪族/芳香族尿素组合的访问。

  DOI：

  10.1039/d1cc02665h

文献信息

• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。
• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。
• Domino reactions initiated by intramolecular hydride transfers from tri(di)arylmethane fragments to ketenimine and carbodiimide functions
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal、Raul-Angel Orenes

  DOI：10.1039/c0ob00193g

  日期：——

  initial hydride shift, the tandem sequence continues with an alternative electrocyclization mode to give 9,10-dihydroacridines, (b) the full sequence is initiated by a rare 1,5 migration of an electron-rich aryl group, followed by a 6π-ERC which leads to 2-aryl-3,4-dihydroquinolines, or (c) a different [1,5]-H shift/6π-ERC sequence involving the initial migration of a hydrogen atom from a methyl group at

  三芳基甲烷和二芳基甲烷片段作为氢化物供体参与热[1,5] -H转变/6π-ERC串联过程的能力 酮亚胺并且公开了碳二亚胺的功能。Ç -烷基- c ^ -苯基乙烯酮亚胺Ñ取代由三芳基甲烷亚结构转换成各种3,3,4,4-四取代-3,4-二氢喹啉，如结构上相关的碳二亚胺转化成3,4,4- trisubstituted- 3，4-二氢喹唑啉经瞬态邻-氮杂亚烷基。这些单锅法转换的第一步，即[1,5] -H位移，是基于三（二）芳基甲烷片段的已知亲水性和中心杂多聚碳原子的亲电性而认为是氢化物迁移原子，而最终的电环化涉及形成空间拥挤的C–C或C–N键。在C的情况下，C-二苯基取代的三芳基甲烷-烯酮亚胺由于在氮杂三烯体系的每个末端存在两个苯环而被禁止使用通常的6π-ERC。这种情况打开了新的反应通道：（a）在最初的氢化物转移之后，串联序列继续以另一种电环化模式产生9,10-二氢ac啶，（b）整个序列是由稀有的1
• Inter- and intra-molecular aromatic N-substitution by arylnitrenium–aluminium chloride complexes generated from aryl azides in the presence of aluminium chloride
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p19870000057

  日期：——

  benzene, toluene, ethylbenzene, cumene, anisole, and bromobenzene) in the presence of AlCl3 gave diarylamines, whereas those of phenyl azides with an electron-donating group such as Me and OMe yield little of the corresponding diarylamines (tar formation takes place). The reaction of 4-nitrophenyl azide with benzene in the presence of AlCl3 gave 4-nitrophenyl(phenyl)amine and a C-substitution product,

  在AlCl 3存在下，叠氮化苯与芳族化合物（即苯，甲苯，乙苯，枯烯，苯甲醚和溴苯）的反应生成二芳基胺，而带有给电子基团（例如Me和OMe）的叠氮化苯的反应很少相应的二芳基胺（发生焦油形成）。4-硝基苯基叠氮化物与苯在AlCl 3存在下的反应得到4-硝基苯基（苯基）胺和C-取代产物2-氨基-5-硝基联苯。在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮基苯基（苯基）甲烷和2-叠氮基联苯进行N-环化，分别以良好收率得到9,10-二氢ac啶和咔唑。关于二芳基胺的形成芳基叠氮化物和哈米特图（与ρ-6.0）的分解动力学数据表明，产品是由芳香族形成Ñ arylnitrenium-的AlCl的3'-取代3个络合物经由叠氮化物的AlCl 3的络合物。我们进一步论证了芳基氮化物-AlCl 3配合物的特性。
• Cyclisation of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls by regiospecific N-attack of arylnitrenium–aluminium chloride complexes
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850000287

  日期：——

  Decomposition of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls in CH2Cl2 in the presence of AlCl3 gave 9,10-dihydroacridine and carbazoles, respectively, in reasonable yields by regiospecific N-attack of an arylnitrenium–AlCl3 complex.

  在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮二苯甲烷和2-叠氮二联苯分别以合理的产率通过芳基氮化物-AlCl 3络合物的区域特异性N-攻击得到9,10-二氢ac啶和咔唑。