[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate | 437713-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 437713-03-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 473.706
• InChiKey: INYKNUYFKVNGOH-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate 在 氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到[(2S,3S)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效合成 HIV 蛋白酶抑制剂 BMS-232632 的工艺研发

  摘要：

  为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 蛋白酶抑制剂 BMS-232632 1-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis{[N-(描述了甲氧羰基）-1-叔亮氨酸基]-氨基}-4（S）-羟基-6-苯基-2-氮杂己烷。合成中间体 N-1-(叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)亚苄基]腙 (11) 的关键步骤是 Pd 介导的硼酸 9 与2-溴吡啶。开发了一种将腙 11 化学选择性还原为氨基甲酸肼 4 的有效程序。关键中间体 N-(叔丁氧羰基)-2(S)-氨基-1-苯基-3(R)-3,4-环氧-丁烷 (6) 由手性二醇 10 立体选择性制备。随后将 4 和 6 结合，然后与 N-甲氧基羰基-1-叔-亮氨酸偶联，以高收率提供游离碱 BMS-232632。

  DOI：

  10.1021/op025504r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of C2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols)

  摘要：

  The totally enantiocontrolled preparation of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols) hom anti-3-amino-1,2-alkane diols is described. The key step in the synthetic procedure involves the use of triphenylsilanethiol as a sulfide or hydrogenosulfide equivalent in the regioselective nucleophilic ring opening of both anti- and syn-aminoalkyl epoxides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00568-7