benzophenone O-pentafluorobenzoyloxime | 1026685-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone O-pentafluorobenzoyloxime
• 英文别名: diphenylmethanone O-perfluorobenzoyl oxime；benzophenone O-perfluorobenzoyl oxime；(Benzhydrylideneamino) 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 1026685-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₀F₅NO₂
• 分子量: 391.297
• InChiKey: ISYPHNZPPYPSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone O-pentafluorobenzoyloxime 、 3-羟基苯硼酸 在 copper diacetate air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到Benzophenon-<3-hydroxy-anil>
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Imines by the Copper-Catalyzed N-Imination of Boronic Acids and Organostannanes with O-Acyl Ketoximes

  摘要：

  Catalytic quantities of copper(I) or copper(II) sources catalyze the N-imination of boronic acids and organostannanes through reaction with oxime O-carboxylates under nonbasic conditions. This method tolerates various functional groups and takes place efficiently using aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol070561w
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzophenone O-pentafluorobenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• 2-Azadienes as Reagents for Preparing Chiral Amines: Synthesis of 1,2-Amino Tertiary Alcohols by Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Couplings with Ketones
  作者：Kangnan Li、Xinxin Shao、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b12213

  日期：2018.1.17

  We introduce a new strategy for synthesis of chiral amines: couplings of α-aminoalkyl nucleophiles generated by enantioselective migratory insertion of 2-azadienes to a Cu-H. In this report, we demonstrate its application in catalytic reductive coupling of 2-azadienes and ketones to furnish 1,2-amino tertiary alcohols with vicinal stereogenic centers.

  我们引入了一种合成手性胺的新策略：通过对映选择性迁移插入 2-氮杂二烯至 Cu-H 生成 α-氨基烷基亲核试剂的偶联。在本报告中，我们展示了其在 2-氮杂二烯和酮的催化还原偶联中的应用，以提供具有邻位立构中心的 1,2-氨基叔醇。
• 一种镍催化非活化烯烃合成α-叔碳高烯丙基伯胺的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN116478091A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种镍催化非活化烯烃合成α‑叔碳高烯丙基胺的方法，该方法包括如下步骤：在有机溶剂中，以金属镍为催化剂，金属锰为还原剂，使亚胺与非活化烯烃发生氧化环化偶联，生成α‑叔碳高烯丙基伯胺。本发明具有原料制备简单；催化剂，还原剂廉价易购；反应条件温和、无毒无害；反应选择性高、产率高；底物官能团相容性好且适用范围广。本发明能够很好的实现烯烃与亚胺的氧化环化反应。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达92％。